hemiketal of 6(R)-<1(R)-methyl-2-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>ethyl>-4(S)-<7-(tert-butoxycarbonyl)-1(R),5(R)-dimethyl-6(S)-hydroxy-2-oxoheptanyl>-2,2,5(S)-trimethyl-1,3-dioxane | 122213-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hemiketal of 6(R)-<1(R)-methyl-2-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>ethyl>-4(S)-<7-(tert-butoxycarbonyl)-1(R),5(R)-dimethyl-6(S)-hydroxy-2-oxoheptanyl>-2,2,5(S)-trimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: tert-butyl 2-[(2S,3R,6S)-6-[(1R)-1-[(4S,5S,6R)-6-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-6-hydroxy-3-methyloxan-2-yl]acetate
• CAS: 122213-39-2
• 化学式: C₄₀H₆₂O₇Si
• 分子量: 683.014
• InChiKey: BIINYUAMLWNMSY-HOIIWQQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hemiketal of 6(R)-<1(R)-methyl-2-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>ethyl>-4(S)-<7-(tert-butoxycarbonyl)-1(R),5(R)-dimethyl-6(S)-hydroxy-2-oxoheptanyl>-2,2,5(S)-trimethyl-1,3-dioxane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以56%的产率得到4(S)-hydroxy-8(S)-<(tert-butoxycarbonyl)methyl>-2(R)-<1(R)-methyl-2-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>ethyl>-3(R),5(R),9(R)-trimethyl-(6S)-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of (-)-calcimycin (A-23187) via the 3-methyl-.gamma.-butyrolactone approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a019
• 作为产物：
  描述：

  3(R)-<1(S),4-dimethyl-2-(E)-pentenyl>-4(R)-methyl-5-(S)-<1(R)-methyl-2-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>ethyl>-dihydro-2(3H)-furanone 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 hemiketal of 6(R)-<1(R)-methyl-2-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>ethyl>-4(S)-<7-(tert-butoxycarbonyl)-1(R),5(R)-dimethyl-6(S)-hydroxy-2-oxoheptanyl>-2,2,5(S)-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of (-)-calcimycin (A-23187) via the 3-methyl-.gamma.-butyrolactone approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a019

文献信息

• ZIEGLER, FREDERICK E.;CAIN, WILLIAM T., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 3347-3353
  作者：ZIEGLER, FREDERICK E.、CAIN, WILLIAM T.

  DOI：——

  日期：——