diphenylcarbinolate | 80754-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylcarbinolate
• 英文别名: benzophenone；Diphenylmethanolate
• CAS: 80754-06-9
• 化学式: C₁₃H₁₁O
• 分子量: 183.23
• InChiKey: CVSMARLYJHTNIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylcarbinolate 在 6-氯喹啉 、 potassium bromide 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  在液氨中通过芳族卤化物将伯醇和仲醇的氢原子转移氧化成醛和酮。一种新的电化学诱导反应

  摘要：

  通过在液氨中电化学还原芳族卤化物，可以诱导醇化物氧化成相应的羰基化合物，例如，电化学触发反应 ArX + >CH-OArH + >C=O + X-。H-原子从醇化物转移到芳基卤化物还原后形成的芳基自由基似乎是氧化过程的关键步骤。如此形成的羰基阴离子自由基可以被氧化成母体羰基化合物，保持电化学稳定，或被还原成二价阴离子，这取决于两个对应的标准电位朝向芳基卤化物的还原电位的位置。因此，对于三种情况，电力消耗分别趋向于 0、1 和 2 F/mol。与氢原子转移竞争的反应，因此降低了氧化过程的电化学诱导的效率，是电子转移到在电极表面和/或溶液中发生的芳基。这些将起到相应链系统的终止步骤的作用，包括反应的均相引发。氢原子转移与同质或异质电子转移之间竞争的动力学分析允许通过循环伏安法等电化学技术详细研究反应机理。这也导致确定醇化物-芳基自由基对的 H 原子转移的速率常数。化学反应的电化学诱导是基于系统

  DOI：

  10.1021/ja00371a030
• 作为产物：
  描述：

  二苯基甲烷 在 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 5.0h， 生成 diphenylcarbinolate
  参考文献：
  名称：

  An unusual chemoselective oxidation strategy by an unprecedented exploration of an electrophilic center of DMSO: a new facet to classical DMSO oxidation

  摘要：

  一个在概念上全新的二甲基亚砜（DMSO）基氧化过程已经被证明可以在不使用任何活化剂的情况下氧化活性亚甲基和苯甲醇。

  DOI：

  10.1039/c5cc05713b

文献信息

• An unusual chemoselective oxidation strategy by an unprecedented exploration of an electrophilic center of DMSO: a new facet to classical DMSO oxidation
  作者：Rajesh Chebolu、Ashish Bahuguna、Reena Sharma、Vivek Kumar Mishra、P. C. Ravikumar

  DOI：10.1039/c5cc05713b

  日期：——

  A conceptually new dimethyl sulfoxide (DMSO) based oxidation process without the use of any activator has been demonstrated for the oxidation of active methylenes and benzhydrols.

  一个在概念上全新的二甲基亚砜（DMSO）基氧化过程已经被证明可以在不使用任何活化剂的情况下氧化活性亚甲基和苯甲醇。
• Hydrogen atom transfer oxidation of primary and secondary alcoholates into aldehydes and ketones by aromatic halides in liquid ammonia. A new electrochemically induceable reaction
  作者：Christian Amatore、Janine Badoz-Lambling、Claudine Bonnel-Huyghes、Jean Pinson、Jean Michel Saveant、Andre Thiebault

  DOI：10.1021/ja00371a030

  日期：1982.4

  respectively. The reactions competing with H-atom transfer, thus lowering the efficiency of the electrochemical inducement of the oxidation process, are electron transfers to the aryl radical which occur at the electrode surface and/or in the solution. These will play the role of termination steps for the corresponding chain systems involving homogeneous initiation of the reaction. The kinetic analysis

  通过在液氨中电化学还原芳族卤化物，可以诱导醇化物氧化成相应的羰基化合物，例如，电化学触发反应 ArX + >CH-OArH + >C=O + X-。H-原子从醇化物转移到芳基卤化物还原后形成的芳基自由基似乎是氧化过程的关键步骤。如此形成的羰基阴离子自由基可以被氧化成母体羰基化合物，保持电化学稳定，或被还原成二价阴离子，这取决于两个对应的标准电位朝向芳基卤化物的还原电位的位置。因此，对于三种情况，电力消耗分别趋向于 0、1 和 2 F/mol。与氢原子转移竞争的反应，因此降低了氧化过程的电化学诱导的效率，是电子转移到在电极表面和/或溶液中发生的芳基。这些将起到相应链系统的终止步骤的作用，包括反应的均相引发。氢原子转移与同质或异质电子转移之间竞争的动力学分析允许通过循环伏安法等电化学技术详细研究反应机理。这也导致确定醇化物-芳基自由基对的 H 原子转移的速率常数。化学反应的电化学诱导是基于系统