1-Phenylsulfanyl-butane-2,3-dione | 114114-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-Phenylsulfanyl-butane-2,3-dione
• 英文别名: 1-(Phenylsulfanyl)butane-2,3-dione；1-phenylsulfanylbutane-2,3-dione
• CAS: 114114-06-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• 分子量: 194.254
• InChiKey: NUGAVHQNOWNMJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenylsulfanyl-butane-2,3-dione 在 葡萄糖 、 bakers' yeast 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 anti-(2S,3S)-1-phenylthio-2,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  (2S,3S)-1-Phenylthio-2,3-butanediol. A Useful Chiral Building Block for a Simple Syntheses of (4R,5S)-5-Hydroxyhexan-4-olide and (4R,5S)-5-Hydroxy-2-hexen-4-olide

  摘要：

  (4R,5S)-5-羟基己-4-内酯和(4R,5S)-5-羟基-2-己烯-4-内酯很容易从(2S,3S)-1-苯硫基-2,3-丁二醇合成，后者是通过面包酵母还原1-苯硫基-2,3-丁二酮获得的。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2227
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 2,3-丁二酮 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-Phenylsulfanyl-butane-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  (2S,3S)-1-Phenylthio-2,3-butanediol. A Useful Chiral Building Block for a Simple Syntheses of (4R,5S)-5-Hydroxyhexan-4-olide and (4R,5S)-5-Hydroxy-2-hexen-4-olide

  摘要：

  (4R,5S)-5-羟基己-4-内酯和(4R,5S)-5-羟基-2-己烯-4-内酯很容易从(2S,3S)-1-苯硫基-2,3-丁二醇合成，后者是通过面包酵母还原1-苯硫基-2,3-丁二酮获得的。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2227

文献信息

• Verwendung von Thioalkandionen als Aromastoffe
  申请人：HAARMANN & REIMER GMBH

  公开号：EP0591763A1

  公开（公告）日：1994-04-13

  Thioalkan-α,β-diketone der Formel worin R¹C₁-C₁₂-Alkyl, C₂-C₁₂-Alkenyl, C₂-C₁₂-Alkinyl, C₃-C₁₂-Cycloalkyl, C₆-C₁₂-Ar-C₁-C₆-alkyl, vorzugsweise Benzyl, gegebenenfalls substituiertes C₆-C₁₂-Aryl, vorzugsweise Phenyl, einen 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus mit Sauerstoff, Schwefel und/oder Stickstoff als Heteroatom und mit 0 bis 3 Doppelbindungen, der durch 1 bis 3 C₁-C₃-Alkylgruppen substituiert sein kann, oder Heterocyclo-methyl, R²Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl, R³, R⁴unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₂-C₈-Alkinyl, C₅-C₁₂-Cycloalkyl, C₆-C₁₂-Aryl, vorzugsweise Phenyl, oder R² und R³gemeinsam oder R³ und R⁴gemeinsam einen zweiwertigen Rest, der mit dem C-Atom 3 beziehungsweise mit den C-Atomen 1, 2 und 3 einen 5-bis 7-gliedrigen, vorzugsweise einen 5- bis 6-gliedrigen Ring enthaltend 0 bis 2 Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel bildet, bedeuten, besitzen interessante organoleptische Eigenschaften und eignen sich daher als Aromastoffe.

  式中的硫代烷-α，β-二酮 其中 R¹C₁-C₁₂-烷基，C₂-C₁₂-烯基，C₂-C₁₂-炔基，C₃-C₁₂-环烷基，C₆-C₁₂-Ar-C₁-C₆-烷基，优选苄基，任选取代的C₆-C₁₂-芳基，优选苯基、以氧、硫和/或氮为杂原子并具有 0 至 3 个双键的 5 或 6 元杂环，可被 1 至 3 个 C₁-C₃ 烷基取代，或杂环甲基、 R²氢或 C₁-C₄-烷基、 R³、R⁴彼此独立的氢、C₁-C₈-烷基、C₂-C₈-烯基、C₂-C₈-炔基、C₅-C₁₂-环烷基、C₆-C₁₂-芳基，最好是苯基，或 R² 和 R³ 合在一起，或 R³ 和 R⁴ 共同代表一个二价基，该二价基与 C 原子 3 或与 C 原子 1、2 和 3 形成一个 5 至 7 元环，最好是 5 至 6 元环，环中含有 0 至 2 个来自氮、氧、硫系列的杂原子、 具有有趣的感官特性，因此适合用作调味剂。
• JPH06228084A
  申请人：——

  公开号：JPH06228084A

  公开（公告）日：1994-08-16
• US5466827A
  申请人：——

  公开号：US5466827A

  公开（公告）日：1995-11-14
• (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-1-Phenylthio-2,3-butanediol. A Useful Chiral Building Block for a Simple Syntheses of (4<i>R</i>,5<i>S</i>)-5-Hydroxyhexan-4-olide and (4<i>R</i>,5<i>S</i>)-5-Hydroxy-2-hexen-4-olide
  作者：Tamotsu Fujisawa、Eiji Kojima、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1987.2227

  日期：1987.11.5

  (4R,5S)-5-Hydroxyhexan-4-olide and (4R,5S)-5-hydroxy-2-hexen-4-olide were easily synthesized from (2S,3S)-1-phenylthio-2,3-butanediol, obtained by the bakers’ yeast reduction of 1-phenylthio-2,3-butanedione.

  (4R,5S)-5-羟基己-4-内酯和(4R,5S)-5-羟基-2-己烯-4-内酯很容易从(2S,3S)-1-苯硫基-2,3-丁二醇合成，后者是通过面包酵母还原1-苯硫基-2,3-丁二酮获得的。