1-ethyl-1,4-dihydro-7-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid | 53977-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-1,4-dihydro-7-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-ethyl-7-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；1-ethyl-7-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid；1-ethyl-7-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 53977-49-4
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₃
• 分子量: 235.215
• InChiKey: MOPWOAGQHVEDAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-1,4-dihydro-7-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 7-氟-4-羟基-3-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  Van Es, Theodorus; Staskun, Benjamin, South African Journal of Chemistry, 2002, vol. 55, p. 13 - 33

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-ethyl-7-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到1-ethyl-1,4-dihydro-7-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种含嘧啶环的喹诺酮类衍生物及其制备方法 和用途

  摘要：

  本发明属于医药技术领域,具体为一种含嘧啶环的喹诺酮类衍生物及其制备方法和用途。本发明的化合物为含嘧啶环的喹诺酮类衍生物，还包括其药用盐，水合物和溶剂化物，其多晶或共晶，其同样生物功能的前体和衍生物。本发明还包括其制备方法，以及含有一个或多个此类化合物的组合物在治疗艾滋病等相关药物中的应用。药理实验结果表明，该类化合物具有显著的抗HIV-1病毒活性，可以有效地抑制HIV-1感染的MT-4细胞的复制，而且具有较低的细胞毒性。

  公开号：

  CN103965163B

文献信息

• 一种含嘧啶环的喹诺酮类衍生物及其制备方法 和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN103965163B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明属于医药技术领域,具体为一种含嘧啶环的喹诺酮类衍生物及其制备方法和用途。本发明的化合物为含嘧啶环的喹诺酮类衍生物，还包括其药用盐，水合物和溶剂化物，其多晶或共晶，其同样生物功能的前体和衍生物。本发明还包括其制备方法，以及含有一个或多个此类化合物的组合物在治疗艾滋病等相关药物中的应用。药理实验结果表明，该类化合物具有显著的抗HIV-1病毒活性，可以有效地抑制HIV-1感染的MT-4细胞的复制，而且具有较低的细胞毒性。
• 3-Quinolinecarboxamides. A series of novel orally-active antiherpetic agents
  作者：Mark P. Wentland、Robert B. Perni、Peter H. Dorff、R. Pauline Brundage、Michael J. Castaldi、Thomas R. Bailey、Philip M. Carabateas、Edward R. Bacon、Dorothy C. Young

  DOI：10.1021/jm00063a008

  日期：1993.5

  3-quinolinecarbo xamide (97), displayed comparable oral antiherpetic efficacy to acyclovir at 1/16 the dose; in a multiple-dose regimen, however, 97 was 2-fold less potent. In mice dosed orally with 97, sustained plasma drug levels were evident that may account for the high efficacy observed. The molecular mechanism of action of these agents is not known; however, based on in vitro studies with acyclovir

  在结构上类似于喹诺酮类抗菌剂的一系列新型3-喹啉羧酰胺具有出色的抗疱疹性能。通过在1、2、3和7位修饰喹啉环，鉴定出与无环鸟苷相比具有高达5倍的HSV-2斑块减少能力的类似物。在单剂量小鼠感染模型中，体外最有效的衍生物之一是1-（4-氟苯基）-1,4-二氢-4-氧代-7-（4-吡啶基）-3-喹啉羰基乙酰胺（ 97），在1/16剂量下显示出与阿昔洛韦相当的口服抗疱疹药功效；然而，在多剂量方案中，97的效力降低了2倍。在口服97次的小鼠中，血浆药物水平持续升高很明显，这可能是观察到的高疗效的原因。这些药物作用的分子机理尚不清楚；然而，基于对阿昔洛韦抗性突变体的体外研究，其机理可能与阿昔洛韦不同。体外减轻斑块的能力通常不能预测小鼠的口服功效。X射线晶体结构97证实了结构的指定，并提供了有关构象对减少斑块效力的影响的有用见解。
• 6-H-4-Oxo-3-chinolinecarbonsäure und ihre Analoge als antibakterielle Mittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0607825A1

  公开（公告）日：1994-07-27

  Die Erfindung betrifft neue Chinolon- und Naphthyridoncarbonsäurederivate, die in der 6-Position Wasserstoff tragen der allgemeinen Formel I in welcher   Z   für Reste der Strukturen steht, der 6-Position Wasserstoff tragen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel und Futterzusatzstoffe.

  本发明涉及新的喹诺酮和萘啶酮羧酸衍生物，其 6 位带氢，通式为 I 其中 Z 代表以下结构的基团 代表结构的残基 的残基、其制备方法以及含有这些残基的抗菌剂和饲料添加剂。
• Van Es, Theodorus; Staskun, Benjamin, South African Journal of Chemistry, 2001, vol. 54, p. 102 - 117
  作者：Van Es, Theodorus、Staskun, Benjamin

  DOI：——

  日期：——
• Activation of the 4-oxo function in 1-alkyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids with thionyl chloride
  作者：Theodorus van Es、Benjamin Staskun

  DOI：10.1039/a806551i

  日期：——

  Treatment of the title acid successively with SOCI2 and an aqueous amine mixture or with SOCI2 and dry amine yielded, in lieu of the expected 4-oxo amide, the hitherto unreported 4-imino acid and 4-imino amide via a suspected acid chloride-hydrogen chloride complex intermediary.