8,8-dimethyl-1,7,9-trioxaspiro[4.5]dec-3-en | 918952-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8,8-dimethyl-1,7,9-trioxaspiro[4.5]dec-3-en
• 英文别名: 8,8-dimethyl-1,7,9-trioxaspiro[4,5]dec-3-ene；8,8-Dimethyl-1,7,9-trioxaspiro[4.5]dec-3-ene；8,8-dimethyl-1,7,9-trioxaspiro[4.5]dec-3-ene
• CAS: 918952-55-3
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: GSXPGHVXIGAJQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-dimethyl-1,7,9-trioxaspiro[4.5]dec-3-en 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 以97%的产率得到8,8-dimethyl-1,7,9,-trioxaspiro[4.5]decane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Construction of an Isonucleoside on a 2,6-Dioxobicyclo[3.2.0]-heptane Skeleton

  摘要：

  我们在 2,6-二氧双环[3.2.0]庚烷骨架上构建了一种新的异核苷衍生物，作为一种潜在的抗艾滋病毒药物。为了合成目标化合物，首先将受缩醛保护的二羟基丙酮转化为 2,3-环氧四氢呋喃衍生物。引入叠氮基团，然后形成氧杂环，就得到了一种以 2,6-二氧双环[3.2.0]庚烷为骨架的假糖衍生物。通过在支架上构建一个嘌呤碱分子，然后进行胺化，就得到了所需的异核苷。

  DOI：

  10.3390/molecules20034623
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢气 、 正丁基氯化镁 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.58h， 生成 8,8-dimethyl-1,7,9-trioxaspiro[4.5]dec-3-en
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of (±)-Isonucleosides

  摘要：

  A novel method for synthesizing isonucleosides, a new class of anti-HIV nucleosides, is described. 2,2- Dimethyl- 1,3- dioxan- 5- one was converted into a dioxabicyclohexane derivative in six steps. After cleaving the epoxide group with thiophenol, the resulting product was subjected to the Mitsunobu reaction in the presence of a nucleobase to give the desired isonucleoside derivative via migration of the thiophenyl group. Removal of the thiophenyl group under radical conditions followed by deprotection led to the 4'- substituted 2', 3'- dideoxyisonucleosides as a racemic mixture.

  DOI：

  10.1021/ol062491j