2-[(1S,4S,10S,13S)-14-[2-[[2-[2-[(1S,2R)-1-benzamido-3-[[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-2-benzoyloxy-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-15-yl]oxy]-3-oxo-1-phenylpropan-2-yl]oxy-2-oxoethoxy]acetyl]amino]ethyl]-10-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-3,6,9,12-tetraoxo-2,5,8,11,14-pentazabicyclo[11.2.1]hexadecan-4-yl]acetic acid | 1391870-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(1S,4S,10S,13S)-14-[2-[[2-[2-[(1S,2R)-1-benzamido-3-[[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-2-benzoyloxy-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-15-yl]oxy]-3-oxo-1-phenylpropan-2-yl]oxy-2-oxoethoxy]acetyl]amino]ethyl]-10-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-3,6,9,12-tetraoxo-2,5,8,11,14-pentazabicyclo[11.2.1]hexadecan-4-yl]acetic acid
• CAS: 1391870-52-2
• 化学式: C₇₀H₈₆N₁₀O₂₃
• 分子量: 1435.51
• InChiKey: YJGJNHZMODHMCX-ICGDFSCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  103
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  487
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(1S,4S,10S,13S)-14-(2-aminoethyl)-10-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-3,6,9,12-tetraoxo-2,5,8,11,14-pentazabicyclo[11.2.1]hexadecan-4-yl]acetic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid 、 2-[2-[(1S,2R)-1-benzamido-3-[[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-2-benzoyloxy-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-15-yl]oxy]-3-oxo-1-phenylpropan-2-yl]oxy-2-oxoethoxy]acetic acid 在 N-hydroxysulfosuccinimide sodium salt 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以45%的产率得到2-[(1S,4S,10S,13S)-14-[2-[[2-[2-[(1S,2R)-1-benzamido-3-[[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-2-benzoyloxy-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-15-yl]oxy]-3-oxo-1-phenylpropan-2-yl]oxy-2-oxoethoxy]acetyl]amino]ethyl]-10-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-3,6,9,12-tetraoxo-2,5,8,11,14-pentazabicyclo[11.2.1]hexadecan-4-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型cRGD-紫杉醇偶联物用于整合素辅助药物递送的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  基于紫杉烷类的抗肿瘤疗法的功效受到几个缺点的限制，这些缺点导致较差的治疗指数。因此，开发有利于将紫杉烷类药物（例如紫杉醇，PTX）选择性递送至疾病区域的方法代表了一个真正具有挑战性的目标。基于整联蛋白在肿瘤细胞存活和肿瘤进展中的战略作用以及在肿瘤中整联蛋白的表达，制备了新型分子偶联物，其中PTX共价连接至环状AbaRGD（氮杂双环烷-RGD）或AmproRGD（氨基脯氨酸RGD）通过结构多样的连接识别整合素的基质。受体结合测定法表明令人满意至优秀α V β 3种的结合能力，对于大多数缀合物，而在体外在一组人类肿瘤细胞系上的生长抑制测定显示出杰出的细胞敏感性值。在这九种共轭化合物中，带有一个酰胺基的三唑环通过酰胺功能连接到乙二醇单元并显示出优异的细胞敏感性，该衍生物21被选择用于在免疫缺陷小鼠异种移植的卵巢癌模型中进行体内研究。获得了显着的抗肿瘤活性，优于PTX本身，这与明显诱导异常的有丝分

  DOI：

  10.1021/bc300164t