2-(6,7-Bis-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-ethylamine | 50575-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(6,7-Bis-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-ethylamine
• 英文别名: 2-[6,7-bis(phenylmethoxy)-1H-indol-3-yl]ethanamine
• CAS: 50575-23-0
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₂
• 分子量: 372.467
• InChiKey: QSHZJMGBSBVEBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6,7-Bis-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-ethylamine 在 钯 barium sulfate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 pyrrolo<4,3,2-de>-quinoline-7,8-dione
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷氨基醌及其促红素原连接衍生物的便捷合成

  摘要：

  描述了设计用于改善细胞摄取的1-4，吡咯烷氨基醌生色团及其与促红细胞素载体连接的衍生物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73118-2
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dibenzyloxyindolyl-3-glyoxylic acid chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-(6,7-Bis-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷氨基醌及其促红素原连接衍生物的便捷合成

  摘要：

  描述了设计用于改善细胞摄取的1-4，吡咯烷氨基醌生色团及其与促红细胞素载体连接的衍生物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73118-2

文献信息

• Total Synthesis of Mycenarubin A, Sanguinolentaquinone and Mycenaflavin B and their Cytotoxic Activities
  作者：Jana Backenköhler、Bernhard Reck、Markus Plaumann、Peter Spiteller

  DOI：10.1002/ejoc.201800417

  日期：2018.6.15

  The first total synthesis of the fungal pyrroloquinoline alkaloids mycenarubin A, sanguinolentaquinone and mycenaflavin B are reported. Key steps for the synthesis of mycenarubin A are an enantioselective alkylation and biomimetic Michael addition, and for mycenaflavin B, biomimetic ring closure and acidic decarboxylation. The cytotoxicities of mycenarubin A and mycenaflavin B have been evaluated.

  报道了真菌吡咯并喹啉生物碱mycenarubin A，sanguinolentaquinone和mycenaflavin B的第一个全合成。合成Mycenarubin A的关键步骤是对映选择性烷基化和仿生Michael加成反应，而Mycenaflavin B合成的关键步骤是仿生闭环和酸性脱羧反应。已经评估了mycenarubin A和mycenaflavin B的细胞毒性。