(S)-methyl 2-phenoxy-2-phenylacetatebenzyl 2-(benzyloxy)-2-phenylacetate | 341925-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-phenoxy-2-phenylacetatebenzyl 2-(benzyloxy)-2-phenylacetate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-phenyl-2-phenylmethoxyacetate
• CAS: 341925-83-5
• 化学式: C₂₂H₂₀O₃
• 分子量: 332.399
• InChiKey: PJOBDNLAWHYXJF-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘氨酰胺盐酸盐 、 (S)-methyl 2-phenoxy-2-phenylacetatebenzyl 2-(benzyloxy)-2-phenylacetate 在 subtilisin bacillus lentus S₁₆₆C-SCH₂C₆H₄CO₂Hp mutant enzyme 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以17%的产率得到(S)-2-Benzyloxy-N-carbamoylmethyl-2-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  扩大蛋白酶在合成中的用途：使用枯草杆菌蛋白酶的化学修饰突变体扩大非编码酰胺键形成中的底物接受度

  摘要：

  定点诱变和化学修饰相结合的策略产生了具有大大拓宽的底物特异性的化学修饰的突变体（CMM）。我们以前曾报道过枯草杆菌蛋白酶芽孢杆菌的三坐标测量机（SBL）是用于L-和D-氨基酸偶联的有效催化剂。我们现在报道，这些功能强大的催化剂还允许在各种非编码羧酸之间形成酰胺键，包括β-丙氨酸和苯丙氨酸的β-氨基同系物，以及l-和d-氨基酸亲核试剂。作为酶效率的指导，已采用指示pH变化的水解测定法。与野生型酶（WT）相比，通过该筛选选择的CMM可提供更高的偶联产物收率。此外，WT和CMM酶均允许用氨基酸胺对内消旋二酯进行高度立体选择性的氨解。这些结果突出了CMM在有效形成非编码酰胺作为潜在的肽等排体中的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00024-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-methyl 2-phenoxy-2-phenylacetatebenzyl 2-(benzyloxy)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  扩大蛋白酶在合成中的用途：使用枯草杆菌蛋白酶的化学修饰突变体扩大非编码酰胺键形成中的底物接受度

  摘要：

  定点诱变和化学修饰相结合的策略产生了具有大大拓宽的底物特异性的化学修饰的突变体（CMM）。我们以前曾报道过枯草杆菌蛋白酶芽孢杆菌的三坐标测量机（SBL）是用于L-和D-氨基酸偶联的有效催化剂。我们现在报道，这些功能强大的催化剂还允许在各种非编码羧酸之间形成酰胺键，包括β-丙氨酸和苯丙氨酸的β-氨基同系物，以及l-和d-氨基酸亲核试剂。作为酶效率的指导，已采用指示pH变化的水解测定法。与野生型酶（WT）相比，通过该筛选选择的CMM可提供更高的偶联产物收率。此外，WT和CMM酶均允许用氨基酸胺对内消旋二酯进行高度立体选择性的氨解。这些结果突出了CMM在有效形成非编码酰胺作为潜在的肽等排体中的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00024-6

文献信息

• Rhodium(II)/Chiral Phosphoric Acid-Cocatalyzed Enantioselective O-H Bond Insertion of α-Diazo Esters
  作者：Yiliang Zhang、Yuan Yao、Li He、Yang Liu、Lei Shi

  DOI：10.1002/adsc.201700572

  日期：2017.8.17

  phosphoric acid system has been developed for the asymmetric catalytic insertion of α‐diazo esters into the O–H bond of carboxylic acids to generate an array of synthetically useful α‐hydroxy ester derivatives in good ee (up to 95% ee). Furthermore, the substrate scope could be successfully extended to a range of phenols and alcohols with high yield (up to 92%) and excellent enantioselectivity (up to 97%)

  已经开发了铑（II）/手性磷酸系统，用于将α-重氮酯不对称催化插入到羧酸的OH键中，从而生成一系列可合成的有用ee的α-羟基酯衍生物（最高可达95％ee）。此外，在温和的反应条件下，底物的范围可以成功地扩大到酚类和醇类的范围，从而具有高收率（高达92％）和出色的对映选择性（高达97％）。此外，进行了密度泛函理论（DFT）研究以阐明反应机理。
• Expanding the utility of proteases in synthesis: broadening the substrate acceptance in non-coded amide bond formation using chemically modified mutants of subtilisin
  作者：Kanjai Khumtaveeporn、Astrid Ullmann、Kazutsugu Matsumoto、Benjamin G. Davis、J.Bryan Jones

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00024-6

  日期：2001.2

  strategy of combined site directed mutagenesis and chemical modification creates chemically modified mutants (CMMs) with greatly broadened substrate specificities. We have previously reported that the CMMs of subtilisin Bacillus lentus (SBL) are efficient catalysts for the coupling of both l- and d-amino acids. We now report that these powerful catalysts also allow amide bond formation between a variety

  定点诱变和化学修饰相结合的策略产生了具有大大拓宽的底物特异性的化学修饰的突变体（CMM）。我们以前曾报道过枯草杆菌蛋白酶芽孢杆菌的三坐标测量机（SBL）是用于L-和D-氨基酸偶联的有效催化剂。我们现在报道，这些功能强大的催化剂还允许在各种非编码羧酸之间形成酰胺键，包括β-丙氨酸和苯丙氨酸的β-氨基同系物，以及l-和d-氨基酸亲核试剂。作为酶效率的指导，已采用指示pH变化的水解测定法。与野生型酶（WT）相比，通过该筛选选择的CMM可提供更高的偶联产物收率。此外，WT和CMM酶均允许用氨基酸胺对内消旋二酯进行高度立体选择性的氨解。这些结果突出了CMM在有效形成非编码酰胺作为潜在的肽等排体中的实用性。