(S)-4-Allyloxy-5-methoxymethoxy-pent-1-ene | 913636-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-Allyloxy-5-methoxymethoxy-pent-1-ene
• 英文别名: (4S)-5-(methoxymethoxy)-4-prop-2-enoxypent-1-ene
• CAS: 913636-39-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: YTAUYVNCXOVTAY-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Allyloxy-5-methoxymethoxy-pent-1-ene 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到(S)-2-Methoxymethoxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  由d-甘露糖醇首次全合成（S）-克拉维拉嗪

  摘要：

  已经完成了海洋天然产物（S）-克拉维拉津的第一个全合成。d-甘露糖醇用作手性原料。对映选择性锌介导的烯丙基化和闭环复分解是合成的关键步骤。随后的缩合，然后脱氢，得到天然产物（S）-克拉维拉津。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.006
• 作为产物：
  描述：

  1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (S)-4-Allyloxy-5-methoxymethoxy-pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  由d-甘露糖醇首次全合成（S）-克拉维拉嗪

  摘要：

  已经完成了海洋天然产物（S）-克拉维拉津的第一个全合成。d-甘露糖醇用作手性原料。对映选择性锌介导的烯丙基化和闭环复分解是合成的关键步骤。随后的缩合，然后脱氢，得到天然产物（S）-克拉维拉津。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.006

文献信息

• The first total synthesis of (S)-clavulazine from d-mannitol
  作者：S. Praveen Kumar、K. Nagaiah、Mukund S. Chorghade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.006

  日期：2006.10

  The first total synthesis of the marine natural product, (S)-clavulazine has been accomplished. d-Mannitol was used as a chiral starting material. Enantioselective zinc-mediated allylation, and ring-closing metathesis are the key steps in the synthesis. Subsequent condensation followed by dehydrogenation yielded the natural product, (S)-clavulazine.

  已经完成了海洋天然产物（S）-克拉维拉津的第一个全合成。d-甘露糖醇用作手性原料。对映选择性锌介导的烯丙基化和闭环复分解是合成的关键步骤。随后的缩合，然后脱氢，得到天然产物（S）-克拉维拉津。