(1S,4R,4aS,5S,6R,7S,8S,8aR)-6,7,8-Tris-methoxymethoxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalen-5-ol | 266693-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4R,4aS,5S,6R,7S,8S,8aR)-6,7,8-Tris-methoxymethoxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalen-5-ol
• 英文别名: (1R,2S,3S,4R,5S,6S,7R,8S)-4,5,6-tris(methoxymethoxy)tricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-3-ol
• CAS: 266693-99-6
• 化学式: C₁₇H₂₈O₇
• 分子量: 344.405
• InChiKey: AGUCCXKYCDKNCH-XOJWCFNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,4aS,5S,6R,7S,8S,8aR)-6,7,8-Tris-methoxymethoxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalen-5-ol 在 盐酸 、 甲醇 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+)-conduritol C
  参考文献：
  名称：

  Integrated synthesis of conduritols A–F using a single chiral building block

  摘要：

  从作为手性顺式-1,4-二羟基环己-2,5-二烯的合成等效物的单一手性前体开始，我们以综合方式非对映选择性地合成了六种可能的缩酮非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/a905462f
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4R,5R,6R,8R,11S,12S)-5-bromo-11-(methoxymethoxy)-7-oxatetracyclo[6.4.0.02,6.04,12]dodec-9-ene 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,4R,4aS,5S,6R,7S,8S,8aR)-6,7,8-Tris-methoxymethoxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Integrated synthesis of conduritols A–F using a single chiral building block

  摘要：

  从作为手性顺式-1,4-二羟基环己-2,5-二烯的合成等效物的单一手性前体开始，我们以综合方式非对映选择性地合成了六种可能的缩酮非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/a905462f