1-benzyloxycarbonyl-6,7-methylenedioxy-4-quinolone | 870694-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxycarbonyl-6,7-methylenedioxy-4-quinolone
• 英文别名: Benzyl 8-oxo-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-5-carboxylate；benzyl 8-oxo-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-5-carboxylate
• CAS: 870694-47-6
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₅
• 分子量: 323.305
• InChiKey: QZNOIBKQWDRQPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxycarbonyl-6,7-methylenedioxy-4-quinolone 、 3-甲基苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.08h， 以79%的产率得到benzyl 8-oxo-6-(m-tolylethynyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-5(6H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-Catalyzed Alkynylation of Quinolones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00020
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 1-benzyloxycarbonyl-6,7-methylenedioxy-4-quinolone
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂对N杂环受体的高度对映选择性催化加成

  摘要：

  由于手性N-杂环分子支架在药物化学中的重要性，因此备受追捧。这里描述的是第一种通用催化方法，它利用单一催化剂系统，以优异的收率和对映选择性获得了各种手性2和4取代的四氢喹诺酮，二氢4吡啶酮和哌啶酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201906237

文献信息

• Highly Enantioselective Catalytic Addition of Grignard Reagents to N‐Heterocyclic Acceptors
  作者：Yafei Guo、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1002/anie.201906237

  日期：2019.9.9

  greatly sought after because of their significance in medicinal chemistry. Described here is the first general catalytic methodology to access a wide variety of chiral 2‐ and 4‐substituted tetrahydro‐quinolones, dihydro‐4‐pyridones, and piperidones with excellent yields and enantioselectivities, utilizing a single catalyst system.

  由于手性N-杂环分子支架在药物化学中的重要性，因此备受追捧。这里描述的是第一种通用催化方法，它利用单一催化剂系统，以优异的收率和对映选择性获得了各种手性2和4取代的四氢喹诺酮，二氢4吡啶酮和哌啶酮。
• Asymmetric Synthesis of 2-Aryl-2,3-dihydro-4-quinolones by Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition of Arylzinc Reagents in the Presence of Chlorotrimethylsilane
  作者：Ryo Shintani、Takafumi Yamagami、Takahiro Kimura、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol052257d

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] The first catalytic asymmetric synthesis of 2-aryl-2,3-dihydro-4-quinolones has been developed by way of a rhodium-catalyzed 1,4-addition of arylzinc reagents to 4-quinolones. These 1,4-adducts can be obtained with high enantioselectivity by the use of (R)-binap as a ligand, and high yields are realized by conducting the reactions in the presence of chlorotrimethylsilane.

  [反应：见正文]通过芳基锌试剂在4-喹诺酮类化合物上铑催化的1,4-加成反应，已开发出第一个催化不对称合成2-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮类化合物。这些（1，4-加合物）可以通过使用（R）-binap作为配体来高对映选择性地得到，通过在氯代三甲基硅烷的存在下进行反应，可以实现高收率。
• Cu(I)-Catalyzed Alkynylation of Quinolones
  作者：Aitor Maestro、Sebastien Lemaire、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00020

  日期：2022.2.11
• Enantioselective Copper-Catalyzed Alkynylation of Quinolones Using Chiral P,N Ligands
  作者：Dáiríne M. Morgan、Cian M. Reid、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01944

  日期：2024.2.2

  catalytic enantioselective alkynylation of quinolones. In this reaction, quinolones are silylated to form a quinolinium ion which then undergoes an enantioselective attack by a copper acetylide, templated by (S,S,Ra)-UCD-Phim. This gives alkynylated products (24 examples) in yields of up to 92% and enantioselectivities of up to 97%. This methodology has been applied to the synthesis of two natural products

  在此，我们报道了喹诺酮类药物的催化对映选择性炔基化反应。在此反应中，喹诺酮类化合物被甲硅烷基化形成喹啉鎓离子，然后该离子受到以 ( S , S , R a )-UCD-Phim 为模板的乙炔铜的对映选择性攻击。这样得到的炔基化产物（24 个实例）的产率高达 92%，对映选择性高达 97%。该方法已应用于两种天然产物（+）-cuspareine 和（+）-galipinine 的合成。