Acetic acid (2R,3R,4R,5S,6S)-5-acetoxy-2-methoxy-6-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 197388-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5S,6S)-5-acetoxy-2-methoxy-6-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6R)-5-acetyloxy-6-methoxy-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 197388-98-0
• 化学式: C₁₃H₁₈F₃NO₇
• 分子量: 357.284
• InChiKey: VYOUQZKFVFFSDH-HUIORZOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5S,6S)-5-acetoxy-2-methoxy-6-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 四氯化锡 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6S)-5-acetoxy-2-fluoro-6-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Zr催化的碳镁化和Mo催化的大环闭环复分解在不对称合成中的应用。Sch 38516 (Fluvirucin B1) 的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了抗真菌剂 Sch 38516（也称为氟病毒素 B1）的第一个对映选择性全合成。该合成包括胺 17 和酸 18 的会聚不对称制备，然后将它们结合以提供二烯 62。金属催化的转化在后者部分的合成中起着至关重要的作用。特别值得注意的是非对映选择性和对映选择性 Zr 催化的烷基化、构成加氢乙烯基化反应的串联 Ti 和 Ni 催化过程以及 Ru 催化的醇氧化以提供羧酸 18。必需的碳水化合物 38 在高度非对映选择性和对映选择性时尚。碳水化合物部分的光学纯度源于使用 Sharpless 的不对称二羟基化方法；非对映化学控制是通过选择性偶极 [3 + 2] 环加成反应实现的，并使用容易获得的胺作为手性助剂。适当装备的碳水化合物 71 和二烯 62 通过有效结合...

  DOI：

  10.1021/ja972191k
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aR,6aS)-2-[(1R)-1-phenylethyl]-3-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3a,6a-dihydro-3H-[1,3]dioxolo[4,5-d][1,2]oxazol-5-one 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium dihydroxide 、 氢气 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5S,6S)-5-acetoxy-2-methoxy-6-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Antifungal Agent Sch 38516

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9626603