9,10-methylenedioxy-1,3-dimethoxypyrrolo<3.2.1-de>phenanthridin-7-one | 146255-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9,10-methylenedioxy-1,3-dimethoxypyrrolo<3.2.1-de>phenanthridin-7-one
• 英文别名: 16,18-Dimethoxy-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-1(18),2,4(8),9,13,15(19),16-heptaen-11-one
• CAS: 146255-86-9
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₅
• 分子量: 323.305
• InChiKey: FUNQCCYTYJVHSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.5h， 生成 9,10-methylenedioxy-1,3-dimethoxypyrrolo<3.2.1-de>phenanthridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  芳基-芳基偶联反应合成吡咯并菲蒽酮

  摘要：

  由4,6-二甲氧基吲哚（14）制备的N-芳基-4,6-二甲氧基吲哚（15–21）被乙酸钯在乙酸中的转化为吡咯并菲蒽酮（22–28），产率适中（30–65） ％）。这些产物与一些缺少甲氧基的吡咯并菲蒽酮生物碱有关。N-苄基吲哚的类似的芳基-芳基偶联反应不能进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80515-9

文献信息

• Synthesis of pyrrolophenanthridones by aryl-aryl coupling reactions
  作者：David St.C. Black、Paul A. Keller、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80515-9

  日期：1993.1

  4,6-dimethoxyindole (14), were converted by palladium acetate in acetic acid into the pyrrolophenanthridones (22–28) in moderate yields (30–65%). These products are related to some pyrrolophenanthridone alkaloids, which lack the methoxyl groups. Similar aryl-aryl coupling reactions of N-benzylindoles could not be effected.

  由4,6-二甲氧基吲哚（14）制备的N-芳基-4,6-二甲氧基吲哚（15–21）被乙酸钯在乙酸中的转化为吡咯并菲蒽酮（22–28），产率适中（30–65） ％）。这些产物与一些缺少甲氧基的吡咯并菲蒽酮生物碱有关。N-苄基吲哚的类似的芳基-芳基偶联反应不能进行。