9-((2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-imidazol-1-yl)purine | 309253-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-((2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-imidazol-1-yl)purine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(6-imidazol-1-ylpurin-9-yl)oxolan-3-ol
• CAS: 309253-82-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₆O₃
• 分子量: 302.293
• InChiKey: BITJWXWLULMQQK-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-imidazol-1-yl)purine 在 Oxone 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,3S,5R)-2-Hydroxymethyl-5-(6-phenylmethanesulfonyl-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  嘌呤2'-脱氧核苷和核糖核苷在C6的轻度和高效功能化。

  摘要：

  [反应：请参见文本]用环状仲胺或咪唑和I（2）/ Ph（3）P / EtN（i-Pr）（2）/（CH（ 2）Cl（2）或甲苯）定量转化为6-N-（取代）嘌呤核苷。与6-（咪唑-1-基）衍生物的S（N）Ar反应得到6-（N，O或S）-取代的产物。在环境温度下用芳基胺对6-（苄基磺酰基）进行S（N）Ar取代。

  DOI：

  10.1021/ol000255h
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-(6-imidazol-1-yl-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以258 mg的产率得到9-((2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-imidazol-1-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤2'-脱氧核苷和核糖核苷在C6的轻度和高效功能化。

  摘要：

  [反应：请参见文本]用环状仲胺或咪唑和I（2）/ Ph（3）P / EtN（i-Pr）（2）/（CH（ 2）Cl（2）或甲苯）定量转化为6-N-（取代）嘌呤核苷。与6-（咪唑-1-基）衍生物的S（N）Ar反应得到6-（N，O或S）-取代的产物。在环境温度下用芳基胺对6-（苄基磺酰基）进行S（N）Ar取代。

  DOI：

  10.1021/ol000255h

文献信息

• Mild and Efficient Functionalization at C6 of Purine 2‘-Deoxynucleosides and Ribonucleosides¹
  作者：Xiaoyu Lin、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/ol000255h

  日期：2000.11.1

  [reaction: see text] Treatment of sugar-protected inosine and 2'-deoxyinosine derivatives with a cyclic secondary amine or imidazole and I(2)/Ph(3)P/EtN(i-Pr)(2)/(CH(2)Cl(2) or toluene) gave quantitative conversions into 6-N-(substituted)purine nucleosides. S(N)Ar reactions with 6-(imidazol-1-yl) derivatives gave 6-(N, O, or S)-substituted products. The 6-(benzylsulfonyl) group underwent S(N)Ar displacement

  [反应：请参见文本]用环状仲胺或咪唑和I（2）/ Ph（3）P / EtN（i-Pr）（2）/（CH（ 2）Cl（2）或甲苯）定量转化为6-N-（取代）嘌呤核苷。与6-（咪唑-1-基）衍生物的S（N）Ar反应得到6-（N，O或S）-取代的产物。在环境温度下用芳基胺对6-（苄基磺酰基）进行S（N）Ar取代。