(2R,3S,5R)-2-Hydroxymethyl-5-(6-phenylmethanesulfonyl-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-ol | 309253-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3S,5R)-2-Hydroxymethyl-5-(6-phenylmethanesulfonyl-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(6-benzylsulfonylpurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 309253-84-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₅S
• 分子量: 390.42
• InChiKey: YACHZMANYSCCLF-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺 、 (2R,3S,5R)-2-Hydroxymethyl-5-(6-phenylmethanesulfonyl-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-ol 反应 6.0h， 以64%的产率得到2'-deoxy-6-N-(phenyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤2'-脱氧核苷和核糖核苷在C6的轻度和高效功能化。

  摘要：

  [反应：请参见文本]用环状仲胺或咪唑和I（2）/ Ph（3）P / EtN（i-Pr）（2）/（CH（ 2）Cl（2）或甲苯）定量转化为6-N-（取代）嘌呤核苷。与6-（咪唑-1-基）衍生物的S（N）Ar反应得到6-（N，O或S）-取代的产物。在环境温度下用芳基胺对6-（苄基磺酰基）进行S（N）Ar取代。

  DOI：

  10.1021/ol000255h
• 作为产物：
  描述：

  6-(benzylthio)-9-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine 在 Oxone 作用下， 以93%的产率得到(2R,3S,5R)-2-Hydroxymethyl-5-(6-phenylmethanesulfonyl-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  嘌呤2'-脱氧核苷和核糖核苷在C6的轻度和高效功能化。

  摘要：

  [反应：请参见文本]用环状仲胺或咪唑和I（2）/ Ph（3）P / EtN（i-Pr）（2）/（CH（ 2）Cl（2）或甲苯）定量转化为6-N-（取代）嘌呤核苷。与6-（咪唑-1-基）衍生物的S（N）Ar反应得到6-（N，O或S）-取代的产物。在环境温度下用芳基胺对6-（苄基磺酰基）进行S（N）Ar取代。

  DOI：

  10.1021/ol000255h