N⁴-acetyl-1-<2-C-cyano-2-deoxy-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl>cytosine | 135598-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N⁴-acetyl-1-<2-C-cyano-2-deoxy-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl>cytosine
• 英文别名: N4-acetyl-2'-cyano-2'-deoxy-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-1-β-D-arabinofuranosylcytosine；N-[1-[(6aR,8R,9S,9aS)-9-cyano-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 135598-71-9
• 化学式: C₂₄H₄₀N₄O₆Si₂
• 分子量: 536.776
• InChiKey: HWDXGIQQBACIOJ-PABCKOPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  124.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-acetyl-1-<2-C-cyano-2-deoxy-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl>cytosine 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到N⁴-acetyl-1-(2-C-cyano-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL STABLE CRYSTAL OF 1-(2'-CYANO-2'-DEOXY-BETA-D-ARABINOFURANOSYL)CYTOSINE MONOHYDROCHLORIDE

  摘要：

  揭示了1-(2′-氰基-2′-脱氧-β-D-阿拉伯呋喃核糖基)胞嘧啶单盐酸盐的稳定晶体。提供了一种1-(2′-氰基-2′-脱氧-β-D-阿拉伯呋喃核糖基)胞嘧啶单盐酸盐的晶体，其在粉末X射线衍射中的特征峰为13.7°、15.7°、16.0°、18.6°、20.3°和22.7°（2θ±0.1°），熔点为192°C至197°C。

  公开号：

  US20120029182A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-[(6aR,8R,9aR)-9-cyano-9-naphthalen-2-yloxycarbothioyloxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,6a,8,9a-tetrahydrofuro[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide 在 偶氮二异戊腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N⁴-acetyl-1-<2-C-cyano-2-deoxy-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl>cytosine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHEIS OF 2'-CYANO-2'-DEOXY-N4-PALMITOYL-1-BETA-D-ARABINOFURANOSYLCYTOSINE
  [FR] PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES UTILES DANS LA SYNTHÈSE DE 2'-CYANO-2'-DÉSOXY-N4-PALMITOYL-1-BETA-D-ARABINOFURANOSYLCYTOSINE

  摘要：

  本发明涉及一种制备式682-4化合物的方法，该方法包括以下步骤：(i)将式682-1化合物转化为式682-2'化合物；(ii)将所述式682-2'化合物转化为式682-3化合物；以及(iii)将所述式682-3化合物转化为式682-4化合物。该发明的进一步方面涉及上述方法在制备2'-氰基-2'-脱氧-N4-棕榈酰-1-β-D-阿拉伯莫呋核苷的用途，这是一种嘧啶核苷，对治疗和/或预防癌症具有治疗作用。

  公开号：

  WO2009136158A1

文献信息

• [EN] INTERMEDIATE AND PROCESSES INVOLVED IN THE PREPARATION OF 2 ' -CYANO-2 ' -DE0XY-N4-PALMIT0YL-1-BETA-ARABIN0FURAN0SYLCYTOSINE<br/>[FR] INTERMÉDIAIRE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À LA PRÉPARATION DE 2'-CYANO-2'-DÉSOXY-N4-PALMITOYL-1-BÊTA-ARABINOFURANOSYLCYTOSINE
  申请人：CYCLACEL LTD

  公开号：WO2009136162A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention relates to a process for preparing a compound of formula (682-6'), said process comprising the steps of: formula (682-4), (682-5), (682-6'): (i) converting a compound of formula (682-4) into a compound of formula (682-5); and (ii) converting said compound of formula (682-5) into a compound of formula (682- 6'). Further aspects of the invention relate to the use of the above process in the preparation of 2'-cyano-2'-deoxy-N4-palmitoyl-l-β-D-arabinofuranosylcytosine, a pyrimidine nucleoside which is therapeutically useful in the treatment and/or prevention of cancer.

  本发明涉及一种制备式（682-6'）化合物的方法，该方法包括以下步骤：式（682-4）、（682-5）、（682-6'）：（i）将式（682-4）化合物转化为式（682-5）化合物；以及（ii）将所述式（682-5）化合物转化为式（682-6'）化合物。该发明的进一步方面涉及上述方法在制备2'-氰基-2'-脱氧-N4-棕榈酰-1-β-D-阿拉伯呋喃核苷胞嘧啶中的应用，该核苷是治疗和/或预防癌症中具有治疗作用的。
• Azuma; Nakajima; Nishizono, Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 26, p. 4183 - 4189
  作者：Azuma、Nakajima、Nishizono、Minakawa、Suzuki、Hanaoka、Kobayashi、Tanaka、Sasaki、Matsuda

  DOI：——

  日期：——
• Nucleosides and nucleotides. 100. 2'-C-Cyano-2'-deoxy-1-.beta.-D-arabinofuranosylcytosine (CNDAC): design of a potential mechanism-based DNA-strand-breaking antineoplastic nucleoside
  作者：Akira Matsuda、Yuki Nakajima、Atsushi Azuma、Motohiro Tanaka、Takuma Sasaki

  DOI：10.1021/jm00113a034

  日期：1991.9