ethyl 3-((2S,3S,5S,6R)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-hydroxy-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate | 1453285-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-((2S,3S,5S,6R)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-hydroxy-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-[(2S,3S,5S,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-3-methyloxan-2-yl]propanoate
• CAS: 1453285-77-2
• 化学式: C₁₈H₃₆O₅Si
• 分子量: 360.566
• InChiKey: VGXUUEIWWNXGDO-YHUYYLMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-((2S,3S,5S,6R)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-hydroxy-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 N-(((2R,3S,5S,6S)-3-hydroxy-6-((3E,5E)-7-hydroxy-4,5-dimethylhepta-3,5-dien-1-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-灯盏花酰胺的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了立体异构全合成的（-）-灯盏花酰胺，这是一种从短鞭毛小茴香中分离出的新型海洋环醚生物碱。合成过程中的关键步骤是吉尔曼试剂使Sharpless不对称环氧化和手性环氧化物的区域选择性开环。四氢吡喃核心已经通过分子内S N 2环化而构建。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.072
• 作为产物：
  描述：

  (((2R,3S,5S,6R)-3-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 platinum(IV) oxide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 氢气 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ethyl 3-((2S,3S,5S,6R)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-hydroxy-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-灯盏花酰胺的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了立体异构全合成的（-）-灯盏花酰胺，这是一种从短鞭毛小茴香中分离出的新型海洋环醚生物碱。合成过程中的关键步骤是吉尔曼试剂使Sharpless不对称环氧化和手性环氧化物的区域选择性开环。四氢吡喃核心已经通过分子内S N 2环化而构建。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.072