5-(bromomethyl)-2-phenylthiazole | 859471-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(bromomethyl)-2-phenylthiazole
• 英文别名: 5-(Bromomethyl)-2-phenylthiazole；5-(bromomethyl)-2-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 859471-93-5
• 化学式: C₁₀H₈BrNS
• 分子量: 254.15
• InChiKey: YCXSAYLLFYJJDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(bromomethyl)-2-phenylthiazole 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(2-phenylthiazol-5-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND METHODS for the inhibition of HDAC

  摘要：

  公开号：

  EP2533783B1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基噻唑-5-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 三溴化磷 作用下， 生成 5-(bromomethyl)-2-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Dahlbom, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1953, vol. 7, p. 885,887

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE AND TRIAZOLOPYRIMIDINE INHIBITORS OF MYELOPEROXIDASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE MYÉLOPEROXYDASE DE TYPE TRIAZOLOPYRIDINE ET TRIAZOLOPYRIMIDINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016040417A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention provides compounds of Formula (I): wherein A and R1 are each as defined in the specification, and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are myeloperoxidase (MPO) inhibitors and/or eosinophil peroxidase (EPX) inhibitors, which may be used as medicaments.

  本发明提供了式（I）的化合物：其中A和R1如规范中所定义，并包括任何此类新化合物的组合物。这些化合物是髓过氧化物酶（MPO）抑制剂和/或嗜酸性粒细胞过氧化物酶（EPX）抑制剂，可用作药物。
• Lead Optimization Generates CYP11B1 Inhibitors of Pyridylmethyl Isoxazole Type with Improved Pharmacological Profile for the Treatment of Cushing’s Disease
  作者：Juliette Emmerich、Chris J. van Koppen、Jens L. Burkhart、Qingzhong Hu、Lorenz Siebenbürger、Carsten Boerger、Claudia Scheuer、Matthias W. Laschke、Michael D. Menger、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00437

  日期：2017.6.22

  Cushing’s disease, characterized by elevated plasma cortisol levels, can be controlled by inhibition of 11β-hydroxylase (CYP11B1). The previously identified selective and potent CYP11B1 inhibitor 5-((5-methylpyridin-3-yl)methyl)-2-phenylpyridine Ref 7 (IC50= 2 nM) exhibited promutagenic potential as well as very low oral bioavailability in rats (F = 2%) and was therefore modified to overcome these

  库欣氏病的特点是血浆皮质醇水平升高，可以通过抑制11β-羟化酶（CYP11B1）来控制。先前确定的选择性和有效的CYP11B1抑制剂5-（（（5-甲基吡啶基-3-基）甲基）-2-苯基吡啶Ref 7（IC 50 = 2 nM）表现出致突变的潜力以及在大鼠中的口服生物利用度非常低（F = 2％），因此进行了修改以克服这些缺点。成功的铅优化导致相似且有效的选择性5-（（5-甲氧基吡啶-3-基）甲基）-3-苯基异恶唑25（IC 50 = 2 nM，选择性比CYP11B2高14倍），显示出优异的药理学特性，没有诱变潜力。此外，化合物25抑制大鼠CYP11B1（IC 50 = 2μM）并显示出较高的口服生物利用度（F = 50％）和大鼠中足够的血浆浓度，为原理验证研究提供了极好的起点。
• COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Baloglu Erkan

  公开号：US20130059883A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Disclosed are compounds having the formula: wherein X 1 , X 2 , X 3 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y, A, Z, L and n are as defined herein, and methods of making and using the same.

  公开的化合物具有以下公式：其中X1，X2，X3，R1，R2，R3，R4，Y，A，Z，L和n的定义如下，以及制备和使用它们的方法。
• Compounds and methods
  申请人：Baloglu Erkan

  公开号：US08901156B2

  公开（公告）日：2014-12-02

  Disclosed are compounds having the formula: wherein X1, X2, X3, R1, R2, R3, R4, Y, A, Z, L and n are as defined herein, and methods of making and using the same.

  本文披露了具有以下式子的化合物： 其中X1、X2、X3、R1、R2、R3、R4、Y、A、Z、L和n的定义如本文所述，并且还披露了制备和使用这些化合物的方法。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of 7‐Substituted‐1,3‐diaminopyrrol[3,2‐<i>f</i>]quinazolines as Potential Antibacterial Agents
  作者：Duo Yuan、Shangde Liu、Shanshan Li、Rongrong Liu、Xiong Zhu

  DOI：10.1002/cmdc.202300078

  日期：2023.6.15

  exhibited low MICs against a panel of bacterial strains. SAR showed that the introduction of suitable nitrogen-containing aromatic heterocycles or hydrophilic amines to the molecule could improve its antibacterial activity against gram-negative pathogens.

  基于双靶点抗生素IRS-16的结构，制备了一系列7位取代的1,3-二氨基吡咯[3,2 -f ]喹唑啉化合物。一些衍生物对一组细菌菌株表现出低 MIC。 SAR表明，在分子中引入合适的含氮芳香杂环或亲水胺可以提高其对革兰氏阴性病原体的抗菌活性。