phenyl 2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranosidurono-6,3-lactone | 914955-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranosidurono-6,3-lactone
• CAS: 914955-25-2
• 化学式: C₂₆H₂₄O₅S
• 分子量: 448.54
• InChiKey: YKDPFZQVCWRTFO-MDLKPKIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranosidurono-6,3-lactone 在 Amberlite IR₁₂₀ H⁽¹⁺⁾ resin 、 12 作用下， 反应 12.0h， 生成 methyl (phenyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside)uronate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of β-d-Mannuronic Acid Esters:  Synthesis of an Alginate Trisaccharide

  摘要：

  A facile synthesis route toward beta-linked mannuronic acid oligomers using the corresponding 1-thiomannuronic acid esters in combination with the Ph2SO/Tf2O or NIS/TMSOTf reagent combinations is presented. The presence of the remotely attached carboxylic ester sufficiently influences the electronic environment to allow good to excellent beta-selectivities.

  DOI：

  10.1021/ja064787q
• 作为产物：
  描述：

  在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 phenyl 2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranosidurono-6,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of β-d-Mannuronic Acid Esters:  Synthesis of an Alginate Trisaccharide

  摘要：

  A facile synthesis route toward beta-linked mannuronic acid oligomers using the corresponding 1-thiomannuronic acid esters in combination with the Ph2SO/Tf2O or NIS/TMSOTf reagent combinations is presented. The presence of the remotely attached carboxylic ester sufficiently influences the electronic environment to allow good to excellent beta-selectivities.

  DOI：

  10.1021/ja064787q

文献信息

• The Glycosylation Mechanisms of 6,3‐Uronic Acid Lactones
  作者：Hidde Elferink、Rens A. Mensink、Wilke W. A. Castelijns、Oscar Jansen、Jeroen P. J. Bruekers、Jonathan Martens、Jos Oomens、Anouk M. Rijs、Thomas J. Boltje

  DOI：10.1002/anie.201902507

  日期：2019.6.24

  a highly β‐selective and efficient mannosyl donor based on C‐4 acetyl mannuronic acid 6,3‐lactone donors. The mechanism of glycosylation is established using a combination of techniques, including infrared ion spectroscopy combined with quantum‐chemical calculations and variable‐temperature nuclear magnetic resonance (VT NMR) spectroscopy. The role of these intermediates in glycosylation is assayed

  糖醛酸是在不同生物的细胞膜上发现的多糖的重要成分。要制备含糖醛酸的低聚糖，可以使用糖醛酸6,3-内酯，因为它们显示出固定的构象以及独特的反应性和立体选择性。本文中，我们报告了基于C-4乙酰甘露糖醛酸6,3-内酯供体的高度β-选择性和高效甘露糖基供体。糖基化的机制是通过结合多种技术来建立的，其中包括红外离子光谱结合量子化学计算以及可变温度核磁共振（VT NMR）光谱。这些中间体在糖基化中的作用通过改变激活方案和受体亲核性来测定。观察到的趋势类似于经过充分研究的4，