benzyl 3,5,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl-(1→4)-2-acetamido-3-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 1392435-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3,5,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl-(1→4)-2-acetamido-3-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 3,5,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl-(1->4)-2-acetamido-3-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；Bz(-3)[Bz(-5)][Bz(-6)]Galf(b1-4)[Bz(-3)][TBDPS(-6)]GlcNAc(a)-O-Bn；[(2R)-2-[(2S,3R,4R,5R)-5-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-benzoyloxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-3-benzoyloxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2-benzoyloxyethyl] benzoate
• CAS: 1392435-00-5
• 化学式: C₆₅H₆₅NO₁₅Si
• 分子量: 1128.31
• InChiKey: FNEKNZVIVWTCGT-BMSAFRDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.01
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,5,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl-(1→4)-2-acetamido-3-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 、 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以81%的产率得到benzyl 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl-(1->2)-3,5,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl-(1->4)-2-acetamido-3-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  所述的合成ø -连接的含有六糖β- d -Gal ˚F - （1→2）-β- d -Gal ˚F在克氏锥虫粘蛋白†

  摘要：

  六糖β- D -Gal p-（1→2）-[β- D -Gal p-（1→3）]-β- D -Gal p-（1→6）-[β- D -Gal f（1→2）-β- d -Gal ˚F（1→4）] - d -GlcNAc（1）是从一些菌株的粘蛋白释放作为醛糖醇通过还原性β-消除最大碳水化合物结构锥虫。末端β- D- Gal p单位是通过反唾液酸酶进行唾液酸化的位点，其将唾液酸从宿主转移至寄生虫。六糖1通过基于腈辅助糖基化的[3 + 3]聚合策略，使用三氯乙酰亚氨酸酯方法合成了SnO。所述β- d -Gal ˚F - （1→2）-β- d -Gal ˚F - d -GlcNAc合成子依次从还原端构造成的非还原端使用苄α- d -galactofuranoside作为起始原料内部Gal f单元。对这种新型前体的选择是在一个反应​​步骤中从半乳糖中获得的，从而可以在O-2处引入一个正交的参与的乙酰丙酰基。因此，Gal

  DOI：

  10.1039/c2ob25741f
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,5,6-tri-O-benzoyl-2-O-levulinoyl-β-D-galactofuranosyl-(1->4)-2-acetamido-3-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以91%的产率得到benzyl 3,5,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl-(1→4)-2-acetamido-3-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  所述的合成ø -连接的含有六糖β- d -Gal ˚F - （1→2）-β- d -Gal ˚F在克氏锥虫粘蛋白†

  摘要：

  六糖β- D -Gal p-（1→2）-[β- D -Gal p-（1→3）]-β- D -Gal p-（1→6）-[β- D -Gal f（1→2）-β- d -Gal ˚F（1→4）] - d -GlcNAc（1）是从一些菌株的粘蛋白释放作为醛糖醇通过还原性β-消除最大碳水化合物结构锥虫。末端β- D- Gal p单位是通过反唾液酸酶进行唾液酸化的位点，其将唾液酸从宿主转移至寄生虫。六糖1通过基于腈辅助糖基化的[3 + 3]聚合策略，使用三氯乙酰亚氨酸酯方法合成了SnO。所述β- d -Gal ˚F - （1→2）-β- d -Gal ˚F - d -GlcNAc合成子依次从还原端构造成的非还原端使用苄α- d -galactofuranoside作为起始原料内部Gal f单元。对这种新型前体的选择是在一个反应​​步骤中从半乳糖中获得的，从而可以在O-2处引入一个正交的参与的乙酰丙酰基。因此，Gal

  DOI：

  10.1039/c2ob25741f
• 作为试剂：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三苄氧基-6-(苄氧基甲基)四氢吡喃-2-基]2,2,2-三氯乙亚氨酸酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 benzyl 3,5,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl-(1→4)-2-acetamido-3-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以58%的产率得到2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the hexasaccharide from Trypanosoma cruzi mucins with the Galp(1 → 2)Galf unit constructed with a superarmed thiogalactopyranosyl donor

  摘要：

  Hexasaccharide beta-D-Galp-(1 -> 2)-[beta-D-Galp-(1 -> 3)]-beta-D-Galp-(1 -> 6)-[beta-D-Galp-(1 -> 2)-beta-D-Galf-(1 -> 4)]-D-GlcNAc (1) was found O-linked in mucins of Trypanosoma cruzi epimastigotes and metacyclic trypomatigotes. Studies on the biological pathways and functionalities of the mucin oligosaccharides are prompted in order to understand the interactions of these molecules with the insect host. Trisaccharide constituent beta-D-Galp-(1 -> 2)-beta-D-Galf-(1 -> 4)-D-GlcNAc was constructed from the reducing to the non-reducing end. We discuss the difficulties to introduce a Galp unit at the O-2 position of a partially protected galactofuranosyl unit which were overcome using an anchimerically superarmed donor. By this route and employing a [3 + 3] nitrilium convergent approach hexasaccharide 1 was synthesized in moderate yield.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.06.013