(E)-5-(4-Methoxy-phenyl)-2-methyl-1,1-bis-methylsulfanyl-penta-1,4-dien-3-one | 89812-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-(4-Methoxy-phenyl)-2-methyl-1,1-bis-methylsulfanyl-penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (4E)-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,1-bis(methylsulfanyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 89812-57-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂S₂
• 分子量: 294.439
• InChiKey: CKFVOEAWORVREH-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(4-Methoxy-phenyl)-2-methyl-1,1-bis-methylsulfanyl-penta-1,4-dien-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4E)-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,1-bis(methylsulfanyl)penta-1,4-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A Novel, General Method for the Synthesis of 2-Methyl-Substituted and 2-Unsubstituted Methyl 5-Aryl-2,4-pentadienoates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30728
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4,4-bis(methylthio)but-3-en-2-one 、 4-甲氧基苯甲醛 生成 (E)-5-(4-Methoxy-phenyl)-2-methyl-1,1-bis-methylsulfanyl-penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  MYRBOH, B.;ASOKAN, C. V.;ILA, H.;JUNJAPPA, H., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 1, 50-51

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Attempted Simmons-Smith reaction on α-oxoketene dithioacetals: A new general route to 3,4-substituted and annelated thiophenes
  作者：Laxminarayan Bhat、Abraham Thomas、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88342-3

  日期：1992.11

  A new general synthesis of 3- and 3,4-substituted 4a–q, 3,4-annelated 7a–d and condensed tricyclic 9a–e thiophenes has been developed through Simmons-Smith reaction on the respective α-oxoketene dithioacetals. Extension of the reaction to α-cinnamoylketene dithioacetals 10a–e and its higher enyl analogs 13a–d, 15a–c gave the corresponding 3-styryl 11a–e and 3-di- and trienyl 14a–d, 16a–c thiophenes

  通过Simmons-Smith反应在相应的α-氧杂环丁烯二硫缩醛上开发了3和3,4-取代的4a-q，3,4-退火的7a-d和稠合的三环9a-e噻吩的新的一般合成物。将反应扩展至α-肉桂酰基烯酮二硫缩醛10a-e及其高级烯基类似物13a-d，15a-c，可得到相应的3-苯乙烯基11a-e和3-二-和三烯基14a-d，16a-c噻吩区域选择性方式。已经提出了一种可能的机制，该机制涉及通过二价硫上的类胡萝卜素亚甲基插入而形成的基分子的不寻常的分子内羟醛缩合。
• Synthesis of Methyl 5-Aryl-3-oxo-4-pentenoates and Novel Substituted Cyclopentenones
  作者：C. V. Asokan、S. Bhattacharji、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1988-27543

  日期：——

  The cinnamoyl- (1a-j) and (5-phenyl-2,4-pentadienoyl)- (1k) ketene dithioacetals are shown to undergo methanolysis in the presence of ether-boron trifluoride complex and mercury(II) chloride to the corresponding methyl 5-aryl-3-oxo-4-pentenoates 2a-j and 3-oxo-7-phenyl- 4,6-heptadienoate (2k), respectively, in good yields. However, the corresponding (2-methylcinnamoyl)ketene dithioacetals 3a-f, under identical reaction conditions, undergo Nazarov cyclization to give the corresponding substituted cyclopentenones 4a-f.

  香豆醯基(1a-j)和(5-苯基-2,4-戊二烯酰基)(1k)酮烯二硫乙酰醇在醚-三氟化硼复合物和氯化汞存在下进行甲醇解，得到相应的甲基5-芳基-3-氧-4-戊烯酸酯2a-j和3-氧-7-苯基-4,6-庚二烯酸酯(2k)，产率良好。然而，相应的(2-甲基香豆醯基)酮烯二硫乙酰醇3a-f在相同反应条件下发生纳扎罗夫环化反应，生成相应的取代环戊烯酮4a-f。
• Studies on lead tetraacetate oxidation of α-oxoketene dithioacetals
  作者：Laxminarayan Bhat、Abraham Thomas、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80925-x

  日期：1991.1

  α-acylketene dithioacetals in refluxing benzene affords α-acetoxyketene dithioacetals as major products which could be hydrolyzed to α-diketone dithioacetals under mild alkaline conditions. Under similar oxidative conditions, α-cinnamoyl ketene dithioacetals yield 2-acetoxycyclopentenone derivatives through an interesting oxidative Nazarov cyclization involving intermediate α-acetoxy dithioacetals accompanied

  在回流的苯中，无环α-酰基乙烯酮二硫缩醛的四乙酸铅氧化得到α-乙酰氧基烯酮二硫缩醛作为主要产物，可以在温和的碱性条件下水解为α-二酮二硫缩醛。在相似的氧化条件下，α-肉桂酰基烯酮二硫缩醛通过有趣的氧化Nazarov环化反应生成2-乙酰氧基环戊烯酮衍生物，其中涉及中间α-乙酰氧基二硫缩醛并伴有1,2-酰基迁移。
• Deb, Biswajit; Ila, Hiriyakkanavar; Junjappa, Hiriyakkanavar, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 11, p. 2728 - 2758
  作者：Deb, Biswajit、Ila, Hiriyakkanavar、Junjappa, Hiriyakkanavar

  DOI：——

  日期：——
• BHAI, LAXMINARAYAN;THOMAS, ABRAHAN;ILA, HIRIYAKKANAVAR;JUNJAPPA, HIRIYAKK+, TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 310-312
  作者：BHAI, LAXMINARAYAN、THOMAS, ABRAHAN、ILA, HIRIYAKKANAVAR、JUNJAPPA, HIRIYAKK+

  DOI：——

  日期：——