methyl 2-benzyl-6-phenyl-(E)-3-hexenoate | 886971-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-benzyl-6-phenyl-(E)-3-hexenoate
• 英文别名: methyl (E)-2-benzyl-6-phenylhex-3-enoate
• CAS: 886971-63-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: WHZGHRTTZCDMCI-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzyl-6-phenyl-(E)-3-hexenoate 在 disodium hydrogenphosphate 、 urea-hydrogen peroxide 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (2RS,3RS,4RS)-2-benzyl-3,4-epoxy-6-phenyl-hexanoate 、 methyl (2RS,3SR,4SR)-2-benzyl-3,4-epoxy-6-phenyl-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  过酸依赖性立体选择性和官能团对（E）-烯烃二肽等排体环氧化的立体控制的贡献

  摘要：

  将十二个Boc保护的苯丙氨酰基-苯丙氨酸和苯丙氨酰基-甘氨酸反式乙烯基等排物用单过氧邻苯二甲酸镁六水合物（MMPP）和三氟过氧乙酸进行环氧化，并将其结果与早期使用m- CPBA进行环氧化研究的结果进行了比较。使用Julia或Schlosser反应以高收率和高E / Z选择性合成烯烃。在所有环氧化反应中，苏式异构体的形成都受到促进，但在含有两个烯丙基/均烯丙基官能团的基质上将CF 3 CO 3 H导向过酸到烯烃的相对表面上除外。切换到建议使用CF 3 CO 3 H观察到的赤型选择性是通过过酸提供的氢键从配位基向烯丙基酯官能度发出的。其他过酸试剂似乎优先与烯丙基氨基甲酸酯官能团配位。还研究了各个官能团对立体偏好的贡献。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.095
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-phenyl-3-hexene 在 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 methyl 2-benzyl-6-phenyl-(E)-3-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  过酸依赖性立体选择性和官能团对（E）-烯烃二肽等排体环氧化的立体控制的贡献

  摘要：

  将十二个Boc保护的苯丙氨酰基-苯丙氨酸和苯丙氨酰基-甘氨酸反式乙烯基等排物用单过氧邻苯二甲酸镁六水合物（MMPP）和三氟过氧乙酸进行环氧化，并将其结果与早期使用m- CPBA进行环氧化研究的结果进行了比较。使用Julia或Schlosser反应以高收率和高E / Z选择性合成烯烃。在所有环氧化反应中，苏式异构体的形成都受到促进，但在含有两个烯丙基/均烯丙基官能团的基质上将CF 3 CO 3 H导向过酸到烯烃的相对表面上除外。切换到建议使用CF 3 CO 3 H观察到的赤型选择性是通过过酸提供的氢键从配位基向烯丙基酯官能度发出的。其他过酸试剂似乎优先与烯丙基氨基甲酸酯官能团配位。还研究了各个官能团对立体偏好的贡献。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.095

文献信息

• Peracid dependent stereoselectivity and functional group contribution to the stereocontrol of epoxidation of (E)-alkene dipeptide isosteres
  作者：Daniel Wiktelius、Wei Berts、Annika Jenmalm Jensen、Joachim Gullbo、Stina Saitton、Ingeborg Csöregh、Kristina Luthman

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.095

  日期：2006.4

  on epoxidations with m-CPBA. The alkenes were synthesised in high yields with high E/Z-selectivities using either the Julia or Schlosser reactions. The formation of threo isomers was favoured in all epoxidation reactions except with CF3CO3H on substrates containing two allylic/homoallylic functional groups directing the peracid to opposite faces of the alkene. The switch to erythro selectivity observed

  将十二个Boc保护的苯丙氨酰基-苯丙氨酸和苯丙氨酰基-甘氨酸反式乙烯基等排物用单过氧邻苯二甲酸镁六水合物（MMPP）和三氟过氧乙酸进行环氧化，并将其结果与早期使用m- CPBA进行环氧化研究的结果进行了比较。使用Julia或Schlosser反应以高收率和高E / Z选择性合成烯烃。在所有环氧化反应中，苏式异构体的形成都受到促进，但在含有两个烯丙基/均烯丙基官能团的基质上将CF 3 CO 3 H导向过酸到烯烃的相对表面上除外。切换到建议使用CF 3 CO 3 H观察到的赤型选择性是通过过酸提供的氢键从配位基向烯丙基酯官能度发出的。其他过酸试剂似乎优先与烯丙基氨基甲酸酯官能团配位。还研究了各个官能团对立体偏好的贡献。