1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranose | 67313-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-galacopyranose；1,6-Anhydro-2-azido-2-deoxy-I(2)-D-galactopyranose；(1R,2R,3R,4R,5R)-4-azido-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3-diol
• CAS: 67313-36-4
• 化学式: C₆H₉N₃O₄
• 分子量: 187.155
• InChiKey: HUGTZKVAMGZNKH-VFUOTHLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranose 在 Pd-OH/C 氢气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-amino-1,6-anhydro-2-deoxy-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过 1H NMR 和 IR 光谱研究一系列单糖在水性介质中的氢键性质

  摘要：

  已经建立了一种基于 1H NMR 和 IR 实验的技术，用于表征水性介质中一系列氨基、酰胺和铵糖衍生物的分子内氢键。已经研究了三组分子，分别代表酰胺（4、5 和 6）、胺（7 和 8）和铵盐（氯化物 9 和 10，以及磷酸盐 11 和 12），它们的官能团相对构型不同评估这些基团的性质和立体化学对糖的氢键特征的影响。将水溶液中推导出的特征与先前在非极性溶剂中获得的特征进行比较。还制备了胺 7 和 8（11 和 12）的磷酸盐，以评估 OH 基团对磷酸盐反离子结合的影响，以及建立涉及磷酸基团的合作氢键的可能性。这里提供的数据表明，糖二醇和氨基醇中的 1,3-顺式双轴型构型产生了一个在水中存在的分子内六元环氢键，此外，还提供了建立合作分子间氢键的可能性. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1925::aid-ejoc1925>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  1,-脱水-3,-O-异丙二烯-β-D-谷氨酸五乙酸酯 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 叠氮化锂 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Kloosterman, M.; Hey, H. T. de; Wit, D. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, # 7-8, p. 229 - 231

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic studies on glycocinnamoylspermidines. Synthesis of a key intermediate of the diaminohexose moiety: Ethyl p-[4-amino-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-2,4,6-trideoxy-α-d-glucopyranosyloxy]cinnamate
  作者：Koichi Araki、Hironobu Hashimoto、Juji Yoshimura

  DOI：10.1016/0008-6215(82)84035-4

  日期：1982.11

  Abstract A key synthetic intermediate for the diaminohexosyloxycinnamate moiety of glycocinnamoylspermidines was synthesized from d -galactose by two routes, via 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy- d -galactopyranosyl nitrate (20) and via 1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β- d -galactopyranose (12), in 16 and 22 steps, respectively.

  摘要通过3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-d-半乳糖吡喃糖基硝酸酯（20）和二苯并吡喃糖（d-galactose）的两种途径，从d-半乳糖合成了糖基肉桂酰基亚精胺的二氨基己糖氧基肉桂酸酯部分的关键合成中间体。通过1，6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖（12），分别以16和22步进行。
• Syntheses of imido-substituted glycosans and their photocyclisation towards highly functionalised heterotricycles
  作者：Swantje Thiering、Christian Sund、Joachim Thiem、Anja Giesler、Jürgen Kopf

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00250-6

  日期：2001.12

  amino-1,6-anhydro-beta-D-hexopyranoses with succinic or glutaric anhydride and subsequent intramolecular acylation afforded the succinimido- and glutarimido-substituted glycosans. Irradiation with UV light of 254 nm wavelength led to gamma-hydrogen abstraction at the pyranose ring by the excited carbonyl function. The stereoselective recombination of the resulting 1,4-diradicals gave annelated azetidinols

  O-保护的氨基-1,6-脱水β-D-己吡喃糖与琥珀酸酐或戊二酸酐反应，随后进行分子内酰化，得到琥珀酰亚胺基和戊二酰亚胺基取代的葡聚糖。用254 nm波长的紫外线照射，通过激发的羰基官能团在吡喃糖环上引起了γ-氢的抽象。所形成的1，4-二基自由基的立体选择性重组产生了退火的氮杂环丁烷醇，其通过反式环过环开环反应而断裂，从而分别给出了糖聚糖退火的氮杂环丁烷和偶氮二阴离子体系。
• Auzanneau, France-Isabelle; Bennis, Khalil; Fanton, Elisabeth, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 21, p. 3629 - 3635
  作者：Auzanneau, France-Isabelle、Bennis, Khalil、Fanton, Elisabeth、Prome, Danielle、Defaye, Jacques、Gelas, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Paulsen, Hans; Buensch, Hellmut, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 9, p. 3126 - 3145
  作者：Paulsen, Hans、Buensch, Hellmut

  DOI：——

  日期：——
• Leteux, Christine; Veyrieres, Alain, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 18, p. 2647 - 2656
  作者：Leteux, Christine、Veyrieres, Alain

  DOI：——

  日期：——