methyl (4S,7S,10S)-10-(2-((R)-2-((R)-3-(benzyloxy)-2-(N-methylpalmitamido)propanamido)propanamido)-N-methylacetamido)-16,26-dimethoxy-7-methyl-25-nitro-6,9-dioxo-5,8-diaza-1,2(1,3)-dibenzenacyclodecaphane-4-carboxylate | 1305317-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S,7S,10S)-10-(2-((R)-2-((R)-3-(benzyloxy)-2-(N-methylpalmitamido)propanamido)propanamido)-N-methylacetamido)-16,26-dimethoxy-7-methyl-25-nitro-6,9-dioxo-5,8-diaza-1,2(1,3)-dibenzenacyclodecaphane-4-carboxylate
• CAS: 1305317-57-0
• 化学式: C₅₆H₇₉N₇O₁₃
• 分子量: 1058.28
• InChiKey: JHRCELFWWQXSDC-ZOUKKTRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  254.15
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,7S,10S)-10-(2-((R)-2-((R)-3-(benzyloxy)-2-(N-methylpalmitamido)propanamido)propanamido)-N-methylacetamido)-16,26-dimethoxy-7-methyl-25-nitro-6,9-dioxo-5,8-diaza-1,2(1,3)-dibenzenacyclodecaphane-4-carboxylate 在 aluminum tri-bromide 、 乙硫醇 、 二溴甲烷 作用下， 反应 5.0h， 以19%的产率得到(8S,11S,14S)-4-amino-14-[[2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[hexadecanoyl(methyl)amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]-methylamino]-3,18-dihydroxy-11-methyl-10,13-dioxo-9,12-diazatricyclo[13.3.1.12,6]icosa-1(18),2,4,6(20),15(19),16-hexaene-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Arylomycin B 抗生素的合成和生物学表征

  摘要：

  抗生素实际上总是作为相关化合物的家族被分离出来，但观察到的多样性背后的进化力量通常知之甚少，甚至不清楚它们是否都具有生物活性。芳霉素类抗生素由三个相关家族组成，它们通过保守核心支架的硝化、糖基化和羟基化来区分。以前，我们报道了 A 系列成员 arylomycin A 2以及 A 系列衍生物 arylomycin C 16的全合成，并表明两者都对比以前认识的更广谱的细菌具有活性。我们现在报告 B 系列类似物 arylomycin BC 16的全合成，及其芳香胺衍生物。虽然芳香胺对所有测试的细菌都失去活性，但 B 系列化合物显示出与 A 系列化合物相似的活性，不同之处在于它还获得了对重要病原体无乳链球菌的活性。

  DOI：

  10.1021/np200163g
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-3-硝基-L-酪氨酸 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (4S,7S,10S)-10-(2-((R)-2-((R)-3-(benzyloxy)-2-(N-methylpalmitamido)propanamido)propanamido)-N-methylacetamido)-16,26-dimethoxy-7-methyl-25-nitro-6,9-dioxo-5,8-diaza-1,2(1,3)-dibenzenacyclodecaphane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Arylomycin B 抗生素的合成和生物学表征

  摘要：

  抗生素实际上总是作为相关化合物的家族被分离出来，但观察到的多样性背后的进化力量通常知之甚少，甚至不清楚它们是否都具有生物活性。芳霉素类抗生素由三个相关家族组成，它们通过保守核心支架的硝化、糖基化和羟基化来区分。以前，我们报道了 A 系列成员 arylomycin A 2以及 A 系列衍生物 arylomycin C 16的全合成，并表明两者都对比以前认识的更广谱的细菌具有活性。我们现在报告 B 系列类似物 arylomycin BC 16的全合成，及其芳香胺衍生物。虽然芳香胺对所有测试的细菌都失去活性，但 B 系列化合物显示出与 A 系列化合物相似的活性，不同之处在于它还获得了对重要病原体无乳链球菌的活性。

  DOI：

  10.1021/np200163g