4-Azido-2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-α-D-glucopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside | 148260-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Azido-2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-α-D-glucopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 148260-64-4
• 化学式: C₆₁H₄₉N₃O₁₇
• 分子量: 1096.07
• InChiKey: SXAPQDHZPVLHCH-JHOJVHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.97
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  260.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Azido-2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-α-D-glucopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal Dowex-1*8(OH^(1-)) resin 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 22.25h， 生成 4'-Acetamido-4'-deoxy-α-D-glucopyranosyl α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-叠氮基4-脱氧和4-氨基-4-脱氧-α，α-海藻糖及其差向异构体的合成方法改进

  摘要：

  摘要α，α-海藻糖的八个羟基的酯化顺序为：HO-6,6'> HO-2,2'> HO-3,3'> HO-4,4'。在适当的苯甲酰化条件下，可获得高产率（58％）的不含HO-4'的七苯甲酸酯，以及不含HO-4,4'的八苯甲酸酯和六苯甲酸酯。易于分离的七苯甲酸酯是合成4-叠氮基-4-脱氧-（84％）和4-氨基-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基α-d-吡喃葡萄糖苷以及α的七苯甲酸酯的方便原料。 -不含HO-4'的-d-吡喃半乳糖基α-d-吡喃葡萄糖苷，其被用作4-叠氮基-4-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基α-d-吡喃葡萄糖苷及其氨基类似物的合成前体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84215-r
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-Tri-O-benzoyl-4'-O-trifluoromethylsulfonyl-α-D-glucopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium azide 、 dicyclopentano 15-crown-5 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-Azido-2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-α-D-glucopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-叠氮基4-脱氧和4-氨基-4-脱氧-α，α-海藻糖及其差向异构体的合成方法改进

  摘要：

  摘要α，α-海藻糖的八个羟基的酯化顺序为：HO-6,6'> HO-2,2'> HO-3,3'> HO-4,4'。在适当的苯甲酰化条件下，可获得高产率（58％）的不含HO-4'的七苯甲酸酯，以及不含HO-4,4'的八苯甲酸酯和六苯甲酸酯。易于分离的七苯甲酸酯是合成4-叠氮基-4-脱氧-（84％）和4-氨基-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基α-d-吡喃葡萄糖苷以及α的七苯甲酸酯的方便原料。 -不含HO-4'的-d-吡喃半乳糖基α-d-吡喃葡萄糖苷，其被用作4-叠氮基-4-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基α-d-吡喃葡萄糖苷及其氨基类似物的合成前体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84215-r

文献信息

• Probing the Mycobacterial Trehalome with Bioorthogonal Chemistry
  作者：Benjamin M. Swarts、Cynthia M. Holsclaw、John C. Jewett、Marina Alber、Douglas M. Fox、M. Sloan Siegrist、Julie A. Leary、Rainer Kalscheuer、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ja3062419

  日期：2012.10.3

  Mycobacteria, including the pathogen Mycobacterium tuberculosis, use the non-mammalian disaccharide trehalose as a precursor for essential cell-wall glycolipids and other metabolites. Here we describe a strategy for exploiting trehalose metabolic pathways to label glycolipids in mycobacteria with azide-modified trehalose (TreAz) analogues. Subsequent bioorthogonal ligation with alkyne-functionalized

  分枝杆菌，包括病原体结核分枝杆菌，使用非哺乳动物二糖海藻糖作为必需细胞壁糖脂和其他代谢物的前体。在这里，我们描述了一种利用海藻糖代谢途径用叠氮化物修饰的海藻糖 (TreAz) 类似物标记分枝杆菌中的糖脂的策略。随后与炔烃功能化探针的生物正交连接能够检测和可视化细胞表面糖脂。四种 TreAz 类似物代谢命运的表征揭示了独特的标记路线，可用于分枝杆菌海藻组的通路靶向研究。