3,6-咔唑二羧酸二甲酯 | 22404-78-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3,6-咔唑二羧酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl carbazole-3,6-dicarboxylate
• 英文别名: 3,6-bis(methoxycarbonyl)carbazole；dimethyl-3,6-carbazoledicarboxylate；dimethyl 9H-carbaozle-3,6-dicarboxylate；dimethyl 9H-carbazole-3,6-dicarboxylate；carbazole-3,6-dicarboxylic acid dimethyl ester；Carbazol-3,6-dicarbonsaeuredimethylester
• CAS: 22404-78-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: MSIMLJKNXDMHNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-咔唑二羧酸二甲酯 在 potassium phosphate 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 palladium diacetate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 64.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Carbazole-Based Boron Dipyrromethenes (BODIPYs): Facile Synthesis, Structures, and Fine-Tunable Optical Properties

  摘要：

  Carbazole-based BODIPYs were synthesized in three steps using an organometallic approach consisting of sequential Ir-catalyzed borylation, Suzuki-Miyaura coupling, and boron complexation. Various substituents were introduced into the carbazole moiety, and large substituent effects were confirmed by means of absorption spectroscopy, cyclic voltammetry, and DFT calculations. Dibenzocarbazoles were also converted into the corresponding BODIPYs.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01363
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hypobromide 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 3,6-咔唑二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  咔唑-3,6-二羧酸酯配体的新型合成及其在多孔配位笼中的利用。

  摘要：

  与金属有机骨架和其他扩展网络固体相比，配位笼的分子性质以及潜在的溶解性使其具有许多优势。然而，它们缺乏三维连接性，通常会限制其热稳定性，因为这些材料的笼间相互作用相对较弱。基于咔唑的配位笼尤其如此。在这里，我们报道了苄基官能化的八面体配位笼的设计和合成，该笼子与未官能化的对应物相比，具有中等的表面积和更高的热稳定性。结构分析表明，增加的热稳定性是相邻笼上配体基团之间芳基-芳基相互作用的结果。我们进一步调整了配体合成策略，以提供一种新颖的，

  DOI：

  10.1039/d0dt01149e

文献信息

• Regiochemical Switching in Diels−Alder Cycloadditions by Change in Oxidation State of Removable Diene Sulfur Substituents. Synthesis of Carbazoles by Sequential Heteroannulation and Diels−Alder Cycloaddition
  作者：Thomas G. Back、Aleksandra Pandyra、Jeremy E. Wulff

  DOI：10.1021/jo0268714

  日期：2003.4.1

  which were oxidized with DDQ to produce vinylogous 2-(phenylthio)indoles 8. The latter compounds underwent highly regioselective Diels-Alder cycloadditions with methyl propiolate in the presence of MeAlCl(2) or AlCl(3), with simultaneous elimination of benzenethiol, to afford methyl N-(carbobenzyloxy)carbazole-3-carboxylates 9 and, in some cases, the N-deprotected derivatives 11. This is the opposite

  N-羰基苄氧基-o-碘苯胺与1-苯基硫-1,3-丁二烯的钯催化杂环化反应生成二氢吲哚7，用DDQ氧化生成二乙烯基2-（苯硫基）吲哚8。后一种化合物具有高度区域选择性Diels -在MeAlCl（2）或AlCl（3）存在下与丙酸甲酯进行Al醛环加成反应，同时消除苯硫醇，制得N-（羧苄氧基）咔唑-3-羧酸甲酯9，在某些情况下提供N-脱保护的衍生物11.这是因此，环加成的区域化学可以有效的二烯硫取代基的氧化态的适当选择控制8.相应的砜类似物先前观察到的是，相对的区域化学。
• 一类N-取代基咔唑二羧酸衍生物的通用合成方法
  申请人：上海马氏化学科技有限公司

  公开号：CN105523992A

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明公开了一类N-取代基咔唑二羧酸衍生物的通用合成方法。尤其涉及在3,6-咔唑二羧酸上引入N-取代基的一种通用合成方法。该方法以市售的3,6-咔唑二羧酸二甲酯为原料，在碱存在下和卤代物发生反应，在咔唑的N上引入取代基，然后在碱性氢氧化物的溶液中水解、用酸中和后生成N取代的咔唑二羧酸，反应几乎定量，后处理简单，适合工业化。
• Methane Storage in Paddlewheel-Based Porous Coordination Cages
  作者：Casey A. Rowland、Gregory R. Lorzing、Aeri J. Gosselin、Benjamin A. Trump、Glenn P. A. Yap、Craig M. Brown、Eric D. Bloch

  DOI：10.1021/jacs.8b05780

  日期：2018.9.12

  porous coordination cages for which surface areas are typically not reported. Herein, we report the synthesis, characterization, activation, and gas adsorption properties of a family of carbazole-based cages. The chromium analog displays a coordination cage record BET (Brunauer-Emmett-Teller) surface area of 1235 m2/g. With precise synthesis and activation procedures, two previously reported cages similarly

  尽管已广泛研究了扩展的三维金属有机材料的气体吸附特性，但它们在多孔分子系统中仍然相对未被探索。对于通常不报告表面积的多孔配位笼来说尤其如此。在此，我们报告了一系列咔唑笼的合成、表征、活化和气体吸附特性。铬模拟物显示出 1235 m2/g 的配位笼记录 BET (Brunauer-Emmett-Teller) 表面积。通过精确的合成和激活程序，两个先前报道的笼子同样显示出高表面积。这些材料在 65 巴下表现出高甲烷吸附能力，铬 (II) 笼显示出 194 cm3/g 和 148 cm3/cm3 的 CH4 容量。这种高吸收是优化孔隙设计的结果，