2-Diazo-1-[(1S,5S,6R,8aS)-5-((E)-5-methoxy-3-methyl-pent-3-enyl)-1,5,6-trimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-ethanone | 613680-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Diazo-1-[(1S,5S,6R,8aS)-5-((E)-5-methoxy-3-methyl-pent-3-enyl)-1,5,6-trimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-ethanone
• 英文别名: 1-[(1S,5S,6R,8aS)-5-[(E)-5-methoxy-3-methylpent-3-enyl]-1,5,6-trimethyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]-2-diazoethanone
• CAS: 613680-63-0
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₂
• 分子量: 358.524
• InChiKey: MTIIKMIDFWUQGQ-CYVNUBFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-1-[(1S,5S,6R,8aS)-5-((E)-5-methoxy-3-methyl-pent-3-enyl)-1,5,6-trimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-ethanone 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 silver(l) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 59.66h， 生成 20,22-epoxy-2,10,19,21-cladocoratetraen-18S-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bioactive Sesterterpenolides from ent-Halimic Acid. 15-Epi-ent-cladocoran A and B

  摘要：

  The bioactive sesterterpenoid gamma-hydroxybutenolides 15,18-bisepi-ent-Cladocoran A and B, 1 and 2, and 15-epi-ent-Cladocoran A and B, 57 and 55, were synthesized from ent-halimic acid. The synthesized sesterterpenolids 2, 55, 57, and 59 inhibited cellular proliferation (IC50 congruent to 2 muM) of a number of human leukaemic and solid tumor cell lines.

  DOI：

  10.1021/jo034663l
• 作为产物：
  描述：

  methyl 15-methoxy-ent-halima-1(10),13E-dien-18-oate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-Diazo-1-[(1S,5S,6R,8aS)-5-((E)-5-methoxy-3-methyl-pent-3-enyl)-1,5,6-trimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bioactive Sesterterpenolides from ent-Halimic Acid. 15-Epi-ent-cladocoran A and B

  摘要：

  The bioactive sesterterpenoid gamma-hydroxybutenolides 15,18-bisepi-ent-Cladocoran A and B, 1 and 2, and 15-epi-ent-Cladocoran A and B, 57 and 55, were synthesized from ent-halimic acid. The synthesized sesterterpenolids 2, 55, 57, and 59 inhibited cellular proliferation (IC50 congruent to 2 muM) of a number of human leukaemic and solid tumor cell lines.

  DOI：

  10.1021/jo034663l