2-(4-methoxybenzyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-N-(quinolin-8-yl)propanamide | 1534433-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-N-(quinolin-8-yl)propanamide
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-phenyl-N-quinolin-8-ylpropanamide
• CAS: 1534433-44-7
• 化学式: C₃₃H₃₀N₂O₃
• 分子量: 502.613
• InChiKey: WZPJVRNPHVTYLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha,alpha-二甲基苯乙酸 在 nickel(II) triflate 、 草酰氯 、 2,4,6-三甲基苯甲酸 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-2-phenyl-N-(quinolin-8-yl)propanamide 、 2-(4-methoxybenzyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-N-(quinolin-8-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过二齿螯合辅助，镍催化脂肪酰胺中 C(sp3)-H 键的直接芳基化

  摘要：

  描述了 Ni 催化的 C(sp(3))-H（甲基和亚甲基）键在脂肪族酰胺中的直接芳基化，其中包含一个 8-氨基喹啉部分作为与芳基卤化物的双齿导向基团。氘标记实验表明 CH 键裂解步骤快速且可逆。包括 Ni(II) 和 Ni(0) 在内的各种镍配合物显示出高催化活性。一系列机理实验的结果表明，催化反应不是通过 Ni(0)/Ni(II) 催化循环进行，而是通过 Ni(II)/Ni(IV) 催化循环进行。

  DOI：

  10.1021/ja411715v

文献信息

• Nickel-catalyzed chelation-assisted direct arylation of unactivated C(sp³)–H bonds with aryl halides
  作者：Mingliang Li、Jiaxing Dong、Xiaolei Huang、Kaizhi Li、Qian Wu、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1039/c4cc00716f

  日期：——

  this work, we have disclosed the nickel-catalyzed unactivated beta-C(sp(3))-H bond arylation of aliphatic acid derivatives with aryl iodides/bromides via bidentate chelation-assistance of an 8-aminoquinoline moiety. These preliminary results indicate the intrinsic catalytic potential of nickel metal for unactivated C(sp(3))-H bond arylation.

  在这项工作中，我们通过8-氨基喹啉部分的双齿螯合辅助，公开了脂肪酸衍生物与芳基碘化物/溴化物的镍催化未活化的β-C（sp（3））-H键芳基化。这些初步结果表明未激活的C（sp（3））-H键芳基化的镍金属的固有催化潜力。
• Nickel-Catalyzed Direct Arylation of C(sp³)–H Bonds in Aliphatic Amides via Bidentate-Chelation Assistance
  作者：Yoshinori Aihara、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja411715v

  日期：2014.1.22

  The Ni-catalyzed, direct arylation of C(sp(3))-H (methyl and methylene) bonds in aliphatic amides containing an 8-aminoquinoline moiety as a bidentate directing group with aryl halides is described. Deuterium-labeling experiments indicate that the C-H bond cleavage step is fast and reversible. Various nickel complexes including both Ni(II) and Ni(0) show a high catalytic activity. The results of a

  描述了 Ni 催化的 C(sp(3))-H（甲基和亚甲基）键在脂肪族酰胺中的直接芳基化，其中包含一个 8-氨基喹啉部分作为与芳基卤化物的双齿导向基团。氘标记实验表明 CH 键裂解步骤快速且可逆。包括 Ni(II) 和 Ni(0) 在内的各种镍配合物显示出高催化活性。一系列机理实验的结果表明，催化反应不是通过 Ni(0)/Ni(II) 催化循环进行，而是通过 Ni(II)/Ni(IV) 催化循环进行。