3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 76583-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: Cerasidin；(2-Hydroxy-4.6-dimethoxy-phenyl)-(2.4-dimethoxy-styryl)-keton；2'-hydroxy-2,4,4',6'-tetramethoxychalcone；2'-Hydroxy-2,4,4',6'-tetramethoxy-chalkon
• CAS: 76583-07-8
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: IAUDUEQNUVKNBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7,5,2',4'-tetramethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  作为有效的组织蛋白酶V抑制剂的Chalcones和Flavones组合文库的溶液相合成

  摘要：

  组织蛋白酶V是一种木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶。它参与人类T细胞的控制（负责细胞免疫），并在蛋白水解酶中表现出最大的弹性。因此，组织蛋白酶V是治疗动脉粥样硬化的潜在分子靶标。在目前的工作中，针对组织蛋白酶V筛选了天然类黄酮，并确定了两种黄酮是组织蛋白酶V的有效抑制剂。基于此结果，在溶液相中使用清道夫试剂制备了查尔酮和黄酮的组合文库，并经过充分评估。

  DOI：

  10.1021/cc100076k
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 在 三氯化硼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF MORIN AND MORIN DERIVATIVES

  摘要：

  该发明涉及一种直接生产公式（I）的槲皮素衍生物和高纯度槲皮素的方法。该发明还涉及可以使用所述方法获得的槲皮素衍生物和高纯度槲皮素。

  公开号：

  US20200308131A1

文献信息

• Flavokawains B and C, melanogenesis inhibitors, isolated from the root of Piper methysticum and synthesis of analogs
  作者：Hye-Jin Jeong、Chang Seok Lee、Janggyoo Choi、Yong Deog Hong、Song Seok Shin、Jun Seong Park、John Hwan Lee、Seokyong Lee、Kee Dong Yoon、Jaeyoung Ko

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.12.082

  日期：2015.2

  of Piper methysticum was found to inhibit melanogenesis in MSH-activated B16 melanoma cells. Flavokawains B and C were isolated from this extract based on their anti-melanogenesis activity and found to inhibit melanogenesis with IC50 values of 7.7 μM and 6.9 μM, respectively. Flavokawain analogs were synthesized through a Claisen–Schmidt condensation of their corresponding acetophenones and benzaldehydes

  发现胡椒的根的乙醇提取物抑制了MSH激活的B16黑色素瘤细胞中的黑色素生成。基于它们的抗黑素生成活性，从该提取物中分离出黄酮类固醇B和C，发现抑制黑素生成的IC 50值分别为7.7μM和6.9μM 。Flavokawain类似物是通过其相应的苯乙酮和苯甲醛的Claisen-Schmidt缩合反应合成的，并根据其酪氨酸酶抑制和抗黑色素生成活性进行了评估。在使用MSH激活的B16黑色素瘤细胞的黑色素生成抑制试验中，化合物1b最有效，IC 50值为2.3μM。
• Oxidative rearrangement of 2′-hydroxychalcones having no substituent at the 3′- and 5′-positions with thallium(<scp>III</scp>) nitrate in methanol
  作者：Tokunaru Horie、Yasuhiko Kawamura、Chikako Sakai、Ayako Akita、Masahiro Sasagawa、Toshihide Yamada

  DOI：10.1039/p19960001987

  日期：——

  Oxidation of 2′-hydroxychalcones with no substituents at the 3′-and 5′-positions with thallium(III) nitrate (TTN) in methanol has been studied in detail and the following results obtained. (1) 2′-Hydroxy-4,6′-dimethoxychalcones (1b and 2b) have increased reactivity over their methyl ethers as a result of participation of the 6′-methoxy oxygen atom; the reactivity of 2′-hydroxy-4,4′-dimethoxychalcone

  al在3'和5'位置没有取代基的2'-羟基查耳酮的氧化（III）已经详细研究了甲醇中的硝酸盐（TTN），并获得了以下结果。（1）由于6'-甲氧基氧原子的参与，2'-羟基-4,6'-二甲氧基查耳酮（1b和2b）相对于它们的甲基醚具有增加的反应性；但是2'-羟基-4,4'-二甲氧基查耳酮3b的反应性降低。（2）反应受到A和B环上取代基的极大影响，并形成相应的1,2-二芳基-3,3-二甲氧基丙烷-1-酮（乙缩醛）和/或2-（α-甲氧基苄基）香豆烷酮（香豆酮）：通过在4-和/或2-位上的甲氧基极大地促进了氧化重排，从而得到了作为主要产物的乙缩醛。（3）仅当2′-羟基查耳酮在6′-位具有甲氧基且具有较弱的供电子性的B环时，才观察到香豆素的形成。（4）在2'在4'-位没有取代基的反应中形成的香豆烷酮的比率低于在2'-羟基和相邻的羰基之间迅速形成环状TTN配合物的1的比率。仅2'-羟基-6'-甲氧基查耳
• Cullinane; Philpott, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 1765
  作者：Cullinane、Philpott

  DOI：——

  日期：——
• v Kostanecki; Tambor, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 792
  作者：v Kostanecki、Tambor

  DOI：——

  日期：——
• v.Kostanecki; Lampe; Tambor, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 625
  作者：v.Kostanecki、Lampe、Tambor

  DOI：——

  日期：——