7,5,2',4'-tetramethoxyflavone | 72357-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7,5,2',4'-tetramethoxyflavone
• 英文别名: 2-(2,4-dimethoxy-phenyl)-5,7-dimethoxy-chromen-4-one；2-(2,4-Dimethoxy-phenyl)-5,7-dimethoxy-chromen-4-on；Norartocarpetin-tetramethylether；5,7,2',4'-Tetramethoxy-flavon；2-(2,4-Dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-4H-1-benzopyran-4-one；2-(2,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 72357-29-0
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• 分子量: 342.348
• InChiKey: VJCVZHAFFDEHIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,5,2',4'-tetramethoxyflavone 在 吡啶 、 三氯化铝 、 苯 作用下， 生成 5,7,2',4'-tetraacetoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Gupta; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, # 37, p. 611,614

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-acetoxy-2,4,4',6'-tetramethoxy-chalcone 在 sodium methylate 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7,5,2',4'-tetramethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  An environmentally benign synthesis of aurones and flavones from 2′-acetoxychalcones using n -tetrabutylammonium tribromide

  摘要：

  A wide variety of aurones (3a-f) can be prepared exclusively from 2'-acetoxychalcones (1a-f) in high yields in two steps, by bromination using n-tetrabutylammonium tribromide (TBATB) in the presence of CaCO3 in CH2Cl2-MeOH (5:2) at 0-5 degreesC followed by cyclization of the brominated. products 2a-f on treating with 0.2 M ethanolic KOH solution at 0-5 degreesC, respectively. In contrast various flavone derivatives 6a-f can be obtained exclusively from compounds 1a-f in fairly good yields, by brominating with the same reagent in CH2Cl2, followed by dehydrobromination and finally cyclization on treating with 0.1 M NaOMe solution. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01938-4

文献信息

• Solution Phase Synthesis of a Combinatorial Library of Chalcones and Flavones as Potent Cathepsin V Inhibitors
  作者：Joel Alvim、Richele P. Severino、Emerson F. Marques、Ariane M. Martinelli、Paulo C. Vieira、João B. Fernandes、M. Fatima das G. F. da Silva、Arlene G. Corrêa

  DOI：10.1021/cc100076k

  日期：2010.9.13

  Cathepsin V is a papain-like cysteine protease. It is involved in the control of human T cells (responsible for cell immunity), and presents the largest elastolytic activity among the proteolytic enzymes. Therefore, cathepsin V is a potential molecular target for the treatment of atherosclerosis. In the present work, natural flavonoids were screened against cathepsin V, and two flavones were identified

  组织蛋白酶V是一种木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶。它参与人类T细胞的控制（负责细胞免疫），并在蛋白水解酶中表现出最大的弹性。因此，组织蛋白酶V是治疗动脉粥样硬化的潜在分子靶标。在目前的工作中，针对组织蛋白酶V筛选了天然类黄酮，并确定了两种黄酮是组织蛋白酶V的有效抑制剂。基于此结果，在溶液相中使用清道夫试剂制备了查尔酮和黄酮的组合文库，并经过充分评估。
• Visible-Light Mediated Radical Alkylation of Flavones: A Modular Access to Nonsymmetrical 3,3″-Biflavones
  作者：Daniela Fregoso-López、Luis D. Miranda

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03415

  日期：2022.12.2

  The first synthetic strategy for nonsymmetrical 3,3″-biflavones is described. To this end, a novel visible-light iridium-catalyzed radical C-3 alkylation of flavones with o-methoxy phenacyl bromides was developed. Selective demethylation of the alkylated flavones and acylation through a Baker–Venkataraman rearrangement with diverse acyl chlorides afforded a library of 20 structurally novel biflavones

  描述了非对称 3,3″-双黄酮的第一个合成策略。为此，开发了一种新型的可见光铱催化的自由基 C-3 黄酮与邻甲氧基苯甲酰溴的烷基化反应。烷基化黄酮的选择性去甲基化和通过 Baker-Venkataraman 重排与多种酰氯的酰化提供了一个包含 20 种结构新颖的双黄酮的文库。这种模块化策略迅速扩展了这些特权支架的结构复杂性和多样性。
• Structure optimizing of flavonoids against both MRSA and VRE
  作者：Mei-Zhen Wei、Yan-Yan Zhu、Wen-Biao Zu、Huan Wang、Li-Yu Bai、Zhong-Shun Zhou、Yun-Li Zhao、Zhao-Jie Wang、Xiao-Dong Luo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116401

  日期：2024.5

  Methicillin-resistant (MRSA) and vancomycin-resistant (VRE) cause more than 100,000 deaths each year, which need efficient and non-resistant antibacterial agents. SAR analysis of 162 flavonoids from the plant in this paper suggested that lipophilic group at C-3 was crucial, and then 63 novel flavonoid derivatives were designed and total synthesized. Among them, the most promising displayed potent bactericidal

  耐甲氧西林（MRSA）和耐万古霉素（VRE）每年导致超过10万人死亡，这需要高效且不耐药的抗菌药物。本文对该植物中的162种黄酮类化合物进行了SAR分析，结果表明C-3位点的亲脂基团是关键，进而设计并合成了63种新型黄酮类化合物。其中，最有前途的对临床分离的MRSA和VRE（MIC = 0.25-1.00 μg/mL）表现出有效的杀菌活性，并且具有低毒性和高膜选择性。此外，机制见解表明，通过破坏生物膜和靶向膜来避免耐药性，而万古霉素对 MRSA 产生了 256 倍的耐药性，而氨苄西林在同样的 20 代诱导下对 VRE 产生了 16 倍的耐药性。消除小鼠皮肤MRSA感染模型（>99%）和腹部VRE感染模型（>92%）残留细菌，效果优于万古霉素和氨苄西林。
• Doporto et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 4249,4253
  作者：Doporto et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cullinane; Algar; Ryan, Scientific Proceedings of the Royal Dublin Society, vol. 19, p. 80
  作者：Cullinane、Algar、Ryan

  DOI：——

  日期：——