9H-fluoren-9-ylmethyl N-[[4-[2-[5-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)carbamoyl]-2-methylthiophen-3-yl]cyclopenten-1-yl]-5-methylthiophene-2-carbonyl]amino]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[[4-[2-[5-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)carbamoyl]-2-methylthiophen-3-yl]cyclopenten-1-yl]-5-methylthiophene-2-carbonyl]amino]carbamate
• 化学式: C₄₇H₄₀N₄O₆S₂
• 分子量: 820.99
• InChiKey: LRBNZMIPUZQACC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-芴基甲基肼基甲酸酯 、 4,4'-(环戊-1-烯-1,2-二基)双(5-甲基噻吩-2-羧酸) 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-[2-[5-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)carbamoyl]-2-methylthiophen-3-yl]cyclopenten-1-yl]-5-methylthiophene-2-carboxylic acid 、 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[[4-[2-[5-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)carbamoyl]-2-methylthiophen-3-yl]cyclopenten-1-yl]-5-methylthiophene-2-carbonyl]amino]carbamate
  参考文献：
  名称：

  用光控制生物活性：含二芳基乙烯的环状拟肽

  摘要：

  自然界中的光生物学过程通常由非肽发色团或修饰的侧链触发。提出了一种系统，其中多肽骨架本身可以通过光进行构象转换。基于可光异构化的二芳基乙烯支架，设计并合成了氨基酸类似物。将该类似物在几个位点掺入抗微生物肽短杆菌肽S的环状骨架中。然后，可以在严格定义的空间和时间范围内，通过紫外线/可见光有效控制所得拟肽的生物活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201310019

文献信息

• PEPTIDOMIMETICS POSSESSING PHOTO-CONTROLLED BIOLOGICAL ACTIVITY
  申请人：KARLSRUHER INSTITUT FÜR TECHNOLOGIE

  公开号：US20170051017A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention relates to pharmaceutically and/or diagnostically active compounds, in particular peptide analogues (peptidomimetics), which can be reversibly controlled between an active and an inactive state by irradiation with light of different wavelengths. The present invention further relates to an intermediate compound usable in the manufacture of such pharmaceutically and/or diagnostically active compounds, as well as a manufacturing method thereof.

  本发明涉及药理学和/或诊断上有活性的化合物，特别是肽类似物（肽模拟物），这些化合物可以通过不同波长的光照在活性状态和非活性状态之间进行可逆控制。本发明还涉及一种可用于制造此类药理学和/或诊断上有活性的化合物的中间体化合物，以及其制造方法。
• Peptidomimetics possessing photo-controlled biological activity
  申请人：Karlsruher Institut für Technologie

  公开号：EP2769983A1

  公开（公告）日：2014-08-27

  The present invention relates to pharmaceutically and/or diagnostically active compounds, in particular peptide analogues (peptidomimetics), which can be reversibly controlled between an active and an inactive state by irradiation with light of different wavelengths. The present invention further relates to an intermediate compound usable in the manufacture of such pharmaceutically and/or diagnostically active compounds, as well as a manufacturing method thereof.

  本发明涉及具有药用和/或诊断活性的化合物，特别是肽类似物（拟肽物），通过不同波长的光照射，可在活性和非活性状态之间进行可逆控制。本发明还涉及一种可用于制造此类药用和/或诊断活性化合物的中间体化合物及其制造方法。
• US9481712B2
  申请人：——

  公开号：US9481712B2

  公开（公告）日：2016-11-01
• [EN] PEPTIDOMIMETICS POSSESSING PHOTO-CONTROLLED BIOLOGICAL ACTIVITY<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES DONT L'ACTIVITÉ BIOLOGIQUE EST COMMANDÉE PAR LA LUMIÈRE
  申请人：KARLSRUHER INST FÜR TECHNOLOGIE

  公开号：WO2014127919A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention relates to pharmaceutically and/or diagnostically active compounds, in particular peptide analogues (peptidomimetics), which can be reversibly controlled between an active and an inactive state by irradiation with light of different wavelengths. The present invention further relates to an intermediate compound usable in the manufacture of such pharmaceutically and/or diagnostically active compounds, as well as a manufacturing method thereof.
• Controlling Biological Activity with Light: Diarylethene-Containing Cyclic Peptidomimetics
  作者：Oleg Babii、Sergii Afonin、Marina Berditsch、Sabine Reiβer、Pavel K. Mykhailiuk、Vladimir S. Kubyshkin、Thomas Steinbrecher、Anne S. Ulrich、Igor V. Komarov

  DOI：10.1002/anie.201310019

  日期：2014.3.24

  conformationally switched by light. An amino acid analogue was designed and synthesized based on a reversibly photoisomerizable diarylethene scaffold. This analogue was incorporated into the cyclic backbone of the antimicrobial peptide gramicidin S at several sites. The biological activity of the resulting peptidomimetics could then be effectively controlled by ultraviolet/visible light within strictly defined

  自然界中的光生物学过程通常由非肽发色团或修饰的侧链触发。提出了一种系统，其中多肽骨架本身可以通过光进行构象转换。基于可光异构化的二芳基乙烯支架，设计并合成了氨基酸类似物。将该类似物在几个位点掺入抗微生物肽短杆菌肽S的环状骨架中。然后，可以在严格定义的空间和时间范围内，通过紫外线/可见光有效控制所得拟肽的生物活性。