methyl 2-(bromomethyl)cinnamate | 70625-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(bromomethyl)cinnamate
• 英文别名: methyl 3-[2-(bromomethyl)phenyl]acrylate；Methyl 3-[2-(bromomethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 70625-38-6
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: APTKTAVEUREZBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(bromomethyl)cinnamate 在 氨 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 6-bromo-2-(methoxycarbonyl)-2-<2-(2-carbomethoxyvinyl)benzyl>-3-cyclohexen-1-one dimethyl ketal
  参考文献：
  名称：

  2,4-Cyclohexadien-1-ones in organic synthesis. Intramolecular Diels-Alder reactivity and the oxa-di-.pi.-methane photorearrangement of Diels-Alder adducts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00217a015
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methylcinnamate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以77 %的产率得到methyl 2-(bromomethyl)cinnamate
  参考文献：
  名称：

  通过第 13 族催化生成 ε-羰基阳离子并进行反应

  摘要：

  使用ε-溴化物二烯酸酯或二烯酮起始材料以及GaCl 3 或InCl 3催化，无需过渡金属阳离子稳定化即可轻松实现ε-羰基阳离子的生成及其与亲核试剂的反应。芳烃亲核试剂比烯丙基三甲基硅烷更简单，但烯丙基三甲基硅烷和苯丙酮三甲基硅烯醇醚均在 InCl 3催化下成功反应。DFT 计算支持这些阳离子的活力。

  DOI：

  10.3390/molecules27103078

文献信息

• [EN] PYRROLIDIN-2-ON DERIVATIVES AS EP4 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLIDINE-2-ONE EN TANT QU'AGONISTES DU RECEPTEUR EP4
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2004037813A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  This invention relates to potent selective agonists of the EP4 subtype of prostaglandin E2 receptors having structural formula (I), their use or a formulation thereof in the treatment of glaucoma and other conditions which are related to elevated intraocular pressure in the eye of a patient. This invention further relates to the use of the compounds of this invention for mediating the bone modeling and remodeling processes of the osteoblasts and osteoclasts.

  本发明涉及EP4型前列腺素E2受体的高效选择性激动剂，其结构式为（I），以及它们或其制剂在治疗青光眼和其他与患者眼内压升高相关的疾病中的应用。本发明还涉及使用本发明化合物介导成骨细胞和破骨细胞的骨建模和重塑过程。
• 2,4-Cyclohexadien-1-ones in organic synthesis. Intramolecular Diels-Alder reactivity and the oxa-di-.pi.-methane photorearrangement of Diels-Alder adducts
  作者：Arthur G. Schultz、Frank P. Lavieri、Thomas E. Snead

  DOI：10.1021/jo00217a015

  日期：1985.8
• Generation and Reactions of ε-Carbonyl Cations via Group 13 Catalysis
  作者：Page M. Penner、James R. Green

  DOI：10.3390/molecules27103078

  日期：——

  The generation of ε-carbonyl cations and their reactions with nucleophiles is accomplished readily without transition metal cation stabilization, using the ε-bromide dienoate or dienone starting materials and GaCl3 or InCl3 catalysis. Arene nucleophiles are somewhat more straightforward than allyltrimethylsilane, but allyltrimethylsilane and propiophenone trimethysilyl enol ether each react successfully

  使用ε-溴化物二烯酸酯或二烯酮起始材料以及GaCl 3 或InCl 3催化，无需过渡金属阳离子稳定化即可轻松实现ε-羰基阳离子的生成及其与亲核试剂的反应。芳烃亲核试剂比烯丙基三甲基硅烷更简单，但烯丙基三甲基硅烷和苯丙酮三甲基硅烯醇醚均在 InCl 3催化下成功反应。DFT 计算支持这些阳离子的活力。