(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,6-tris(benzyloxy)-1-tert-butoxy-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)octane-2,5-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,6-tris(benzyloxy)-1-tert-butoxy-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)octane-2,5-diol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3,4,6-tris(phenylmethoxy)octane-2,5-diol
• 化学式: C₄₉H₆₂O₇Si
• 分子量: 791.113
• InChiKey: ZKHIVDMFVWCHBV-HFYIQAMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.25
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,6-tris(benzyloxy)-1-tert-butoxy-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)octane-2,5-diol 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 苄胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (1R,2R,3R,7S,7aR)-3-(tert-butoxymethyl)hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,7-triol
  参考文献：
  名称：

  通过一锅双环化策略立体选择性地合成糖苷酶抑制剂australine。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了立体生物控制的，聚合的生物碱类奥特林的合成，吡咯烷嗪类的糖苷酶抑制剂。手性起始原料是衍生自L-赤藓糖的酮3和衍生自L-苹果酸的α-烷氧基醛4。合成的关键步骤是4与3衍生的Z硼烯醇盐之间的高立体选择性醛醇缩合反应。另一关键步骤是通过三步序列由SN2引起的SN2置换的一锅法构建双环吡咯嗪系统。偏苯三酸酯前体上的苄胺。

  DOI：

  10.1021/ol062570v
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (2S)-4-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-hydroxybutyrate 在 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 氯代二环己基硼烷 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,6-tris(benzyloxy)-1-tert-butoxy-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)octane-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  通过一锅双环化策略立体选择性地合成糖苷酶抑制剂australine。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了立体生物控制的，聚合的生物碱类奥特林的合成，吡咯烷嗪类的糖苷酶抑制剂。手性起始原料是衍生自L-赤藓糖的酮3和衍生自L-苹果酸的α-烷氧基醛4。合成的关键步骤是4与3衍生的Z硼烯醇盐之间的高立体选择性醛醇缩合反应。另一关键步骤是通过三步序列由SN2引起的SN2置换的一锅法构建双环吡咯嗪系统。偏苯三酸酯前体上的苄胺。

  DOI：

  10.1021/ol062570v

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Glycosidase Inhibitor Australine through a One-Pot, Double-Cyclization Strategy
  作者：Celia Ribes、Eva Falomir、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1021/ol062570v

  日期：2007.1.1

  [reaction: see text] A stereocontrolled, convergent synthesis of the alkaloid australine, a glycosidase inhibitor of the pyrrolizidine class, is described. The chiral starting materials were ketone 3, derived from L-erythrulose, and alpha-alkoxy aldehyde 4, prepared from L-malic acid. A key step of the synthesis was the highly stereoselective aldol reaction between 4 and a Z boron enolate derived from

  [反应：见正文]描述了立体生物控制的，聚合的生物碱类奥特林的合成，吡咯烷嗪类的糖苷酶抑制剂。手性起始原料是衍生自L-赤藓糖的酮3和衍生自L-苹果酸的α-烷氧基醛4。合成的关键步骤是4与3衍生的Z硼烯醇盐之间的高立体选择性醛醇缩合反应。另一关键步骤是通过三步序列由SN2引起的SN2置换的一锅法构建双环吡咯嗪系统。偏苯三酸酯前体上的苄胺。