(S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-benzyloxy-1-butanol | 914638-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-benzyloxy-1-butanol
• 英文别名: (2S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-phenylmethoxybutan-1-ol
• CAS: 914638-70-3
• 化学式: C₂₇H₃₄O₃Si
• 分子量: 434.651
• InChiKey: JDCULZUJNHIJIM-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-benzyloxy-1-butanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-benzyloxy-1-butanal
  参考文献：
  名称：

  从l-苹果酸立体选择性地合成（-）-去卡地汀D

  摘要：

  据报道，由1-苹果酸聚合立体选择性全合成（-）-去卡地汀D。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.035
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (2S)-4-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-hydroxybutyrate 在 二异丁基氢化铝 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-benzyloxy-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  通过一锅双环化策略立体选择性地合成糖苷酶抑制剂australine。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了立体生物控制的，聚合的生物碱类奥特林的合成，吡咯烷嗪类的糖苷酶抑制剂。手性起始原料是衍生自L-赤藓糖的酮3和衍生自L-苹果酸的α-烷氧基醛4。合成的关键步骤是4与3衍生的Z硼烯醇盐之间的高立体选择性醛醇缩合反应。另一关键步骤是通过三步序列由SN2引起的SN2置换的一锅法构建双环吡咯嗪系统。偏苯三酸酯前体上的苄胺。

  DOI：

  10.1021/ol062570v

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (−)-decarestrictine D from l-malic acid
  作者：Palakodety Radha Krishna、P.V. Narasimha Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.035

  日期：2006.10

  A convergent stereoselective total synthesis of (−)-decarestrictine D from l-malic acid is reported.

  据报道，由1-苹果酸聚合立体选择性全合成（-）-去卡地汀D。
• Stereoselective Synthesis of the Glycosidase Inhibitor Australine through a One-Pot, Double-Cyclization Strategy
  作者：Celia Ribes、Eva Falomir、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1021/ol062570v

  日期：2007.1.1

  [reaction: see text] A stereocontrolled, convergent synthesis of the alkaloid australine, a glycosidase inhibitor of the pyrrolizidine class, is described. The chiral starting materials were ketone 3, derived from L-erythrulose, and alpha-alkoxy aldehyde 4, prepared from L-malic acid. A key step of the synthesis was the highly stereoselective aldol reaction between 4 and a Z boron enolate derived from

  [反应：见正文]描述了立体生物控制的，聚合的生物碱类奥特林的合成，吡咯烷嗪类的糖苷酶抑制剂。手性起始原料是衍生自L-赤藓糖的酮3和衍生自L-苹果酸的α-烷氧基醛4。合成的关键步骤是4与3衍生的Z硼烯醇盐之间的高立体选择性醛醇缩合反应。另一关键步骤是通过三步序列由SN2引起的SN2置换的一锅法构建双环吡咯嗪系统。偏苯三酸酯前体上的苄胺。