N-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-4-(4-aminophenoxy)picolinamide | 850250-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-4-(4-aminophenoxy)picolinamide
• 英文别名: 4-(4-aminophenoxy)-N-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)pyridine-2-carboxamide；4-(4-aminophenoxy)-N-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 850250-66-7
• 化学式: C₂₀H₂₉N₃O₃Si
• 分子量: 387.554
• InChiKey: UMWMVIDLKPUSFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-4-(4-aminophenoxy)picolinamide 、 2-氨基-4-氯-6-苯基嘧啶 在 potassium fluoride 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以44%的产率得到4-[4-(2-amino-6-phenylpyrimidin-4-ylamino)phenoxy]pyridine-2-carboxylic acid (2-hydroxyethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF HYPERPROLIFERATIVE DISORDERS
  [FR] DERIVES DE PYRIMIDINE DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES HYPERPROLIFERATIFS

  摘要：

  公开号：

  WO2005035507A3
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-4-(4-aminophenoxy)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  Introduction of Mercaptoethyl at Sorafenib Pyridine-2-Amide Motif as a Potentially Effective Chain to Further get Sorafenib-PEG-DGL

  摘要：

  索拉非尼和B-RAF复合物的晶体结构表明，索拉非尼中吡啶-2-羧酰胺所占据的结合腔具有较大的可变空间，使其成为一个合理的修饰位点。为了寻找具有抗癌活性、更好的安全性和极性基团以供进一步应用的新化合物，设计并合成了五个具有新吡啶-2-酰胺侧链的索拉非尼类似物。初步药理研究显示，这些化合物的毒性明显低于索拉非尼。其中，携带巯基乙基基团的10b化合物在Huh7和Hela细胞系中与索拉非尼相比保持了相关的抗增殖活性，IC50值分别为58.79和63.67μM。作为靶向蛋白酪氨酸激酶的小分子抑制剂，10b化合物中的巯基可在温和条件下与马来酰亚胺发生反应，形成纳米粒子索拉非尼-PEG-DGL，可作为传递载体，提高抗肿瘤治疗药物在靶癌组织中的浓度，并在下一阶段研究中减少副作用。

  DOI：

  10.3390/molecules25030573

文献信息

• Pyrimidine derivatives for treatment of hyperproliferative disorders
  申请人：Dixon A. Julie

  公开号：US20050277640A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  Pyrimidine derivatives of formula (I) in which J and Y represent aromatic or heteroaromatic rings; R 2 , G, G′, and G″ represent substituent groups and R 2a represents H or halogen; L represents a linking group; and M represents CH or N. Pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods of using these compounds in treatment of hyperproliferative diseases such as cancer are also disclosed and claimed.

  式(I)中的嘧啶衍生物，其中J和Y代表芳香环或杂芳环；R2、G、G′和G″代表取代基，而R2a代表氢或卤素；L代表连接基团；M代表CH或N。还公开和声明了含有这些化合物的药物组合物，并使用这些化合物治疗增殖过度性疾病，如癌症的方法。
• PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF HYPERPROLIFERATIVE DISORDERS
  申请人：Dixon Julie A.

  公开号：US20100075967A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Pyrimidine derivatives of formula (I) in which J and Y represent aromatic or heteroaromatic rings; R 2 , G, G′, and G″ represent substituent groups and R 2a represents H or halogen; L represents a linking group; and M represents CH or N. Pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods of using these compounds in treatment of hyperproliferative diseases such as cancer are also disclosed and claimed.

  公式（I）的嘧啶衍生物，其中J和Y代表芳香或杂芳环；R2，G，G'和G''代表取代基，R2a代表H或卤素；L代表连接基团；M代表CH或N。本发明还公开和声明了包含这些化合物的制药组合物，并使用这些化合物治疗高增殖性疾病，如癌症的方法。
• Pyrimidine Derivatives for Treatment of Hyperproliferative Disorders
  申请人：Dixon Julie A.

  公开号：US20110098301A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Pyrimidine derivatives of formula pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods of using these compounds in treatment of hyperproliferative diseases such as cancer are disclosed and claimed.

  本发明揭示并声明了式的嘧啶衍生物、含有这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗癌症等增殖性疾病的方法。
• WO2006/99231
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US07582646B2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——