2,3,4,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-α,α-trehalose | 42891-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-α,α-trehalose
• CAS: 42891-35-0
• 化学式: C₂₆H₃₅BrO₁₇
• 分子量: 699.458
• InChiKey: FDCBDNWGYUKNTN-PCIRLDFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.0
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  211.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-α,α-trehalose 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78 %的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→1)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌LpqY-SugABC对海藻糖和海藻糖类似物的分子识别

  摘要：

  《美国国家科学院院刊》，第 120 卷，第 35 期，2023 年 8 月。

  DOI：

  10.1073/pnas.2307625120
• 作为产物：
  描述：

  海藻糖 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2,3,4,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  Toward Point-of-Care Detection of Mycobacterium tuberculosis: A Brighter Solvatochromic Probe Detects Mycobacteria within Minutes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacsau.1c00173

文献信息

• Design and Synthesis of Guanidinoglycosides Directed against the TAR RNA of HIV-1
  作者：Min Wang、Peng-Fei Tu、Zhi-Dong Xu、Xiao-Lin Yu、Ming Yang

  DOI：10.1002/hlca.200390213

  日期：2003.7

  molecules have been designed to bind to TAR RNA for blocking the interaction of Tat-TAR RNA. They were obtained by coupling 6-amino-6-deoxy-α,α-trehalose (6) with the protected amino acids, deprotection by catalytic hydrogenation, followed by guanidinylated with S-methylisothiourea sulfate. Their abilities to inhibit Tat-TAR RNA interaction were determined by a Tat-dependent HIV-1 long terminal repeats

  复制人类1型免疫缺陷病毒（HIV-1）需要TAt蛋白与反式激活区（TAR）RNA的特异性相互作用。TAt-TAR RNA相互作用是由蛋白质的富含精氨酸的短域介导的。从理论上讲，这种相互作用的中断可能会导致完全病毒潜伏期的状态。这里，四种新型6-氨基-6- deoxytrehalose guanidinoglycoside衍生物（10和13 - 15）作为目标分子已被设计成结合到TAR RNA用于阻挡TAT-TAR RNA的相互作用。它们是通过偶联6-氨基-6-脱氧-α，α-海藻糖（6用保护的氨基酸），通过催化氢化脱保护，然后用S-甲基异硫脲硫酸盐进行胍基化。通过抑制依赖TAt的HIV-1长末端重复序列（LTR）驱动的氯霉素乙酰转移酶（CAT）测定来确定它们抑制TAt-TAR RNA相互作用的能力。
• Trehalose-based neuroprotective autophagy inducers
  作者：Giulia Assoni、Giulia Frapporti、Eleonora Colombo、Davide Gornati、Maria Dolores Perez-Carrion、Laura Polito、Pierfausto Seneci、Giovanni Piccoli、Daniela Arosio

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127929

  日期：2021.5