4,6,8-trimethyl-2-phenylazulene | 163615-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4,6,8-trimethyl-2-phenylazulene
• CAS: 163615-76-7
• 化学式: C₁₉H₁₈
• 分子量: 246.352
• InChiKey: NGUSFTGNQVJINA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 4,6,8-trimethyl-2-phenylazulene 以 萘烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4,6,8-Trimethyl-1,2-azulendicarbonsaeure-dimethylester 、 (E)-2-(4,6,8-Trimethyl-2-phenyl-azulen-1-yl)-but-2-enedioic acid dimethyl ester 、 dimethyl 6,8,10-trimethyl-2-phenylheptalene-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [4 n ] Annulenes的双键移位作为分子开关的新原理：二甲基庚二烯-1,2-和-4,5-二羧酸酯的初步结果†

  摘要：

  引入了一种新的分子开关概念，该概念基于[4 n ]环烯（如庚二烯或环辛酸酯）中的热或光化学双键移位（DBS）（请参阅方案2）。几个具有（E）-苯乙烯基和Ph基的C（5）和C（1）或C（4）和C（2）的庚二烯-1,2-和-4,5-二羧酸酯（参见方案4）分别进行了调查。几项X射线晶体结构分析（参见图1-5）显示，（E）-苯乙烯基在晶体中相对于（E）-的CC键几乎是完美的反式构型。苯乙烯基部分和庚烯核的相邻CC键。补充1H-NOE测量表明溶液中也采用了s-反式构象（参见方案6和9）。因此，庚烷中的DBS过程（参见方案5和8）始终伴随着（E）-苯乙烯基相对于其庚烯核心的CC键的180°扭转。庚烯-1，2-和-4,5-二羧酸酯的UV / VIS光谱表明，它的确可以区分为“关闭态”，该“关闭态”不具有π供体取代基的“通过共轭”。相应的MeOCO组和实现“共轭”的“接通状态”。“通过共轭”，即共轭相互作

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790819
• 作为产物：
  描述：

  Phenylcyclopentadien 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Briquet Anne Andree Sophie, Hansen HansJuergen, Helv. chim. acta, 77 (1994) N 6, S 1577- 1584

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical Arylation Reactions of 4, 6, 8-Trimethylazulene
  作者：Anne Andr�e Sophie Briquet、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19940770613

  日期：1994.9.21

  amounts of 1, 2- and 1, 3-diarylated azulenes (see 14 and 15, respectively, in Scheme 4) are formed. The 4-methoxyphenylation of 8 with 16 yielded also the 1, 1′-biazulene 17 in minor amounts (see Scheme 5). 4, 6, 8-Trimethyl-2-phenylazulene (3a) was also obtained as the sole product in moderate yields by the reaction of sodium phenylclopentadienide (1a) with 2, 4, 6-trimethylpyrylium tetrafluoroborate

  1-和2-芳基取代的（芳基= Ph，4-NO 2 C 6 H 4和4-MeOC 6 H 4）4，6，8-三甲基azulenes （分别为4和3）的合成在吡啶中有Cu II离子存在下，将4，6，8，8-三甲基methyl （8）与相应的芳基肼13直接芳基化（参见方案4）以及与4-MeOC 6 H 4 Pb（OAc）3（16）在CF 3 COOH（参见方案5）中进行了描述。与13，还形成少量的1、2和1、3-三芳基化的氮烯（分别参见方案4中的14和15）。8与16的4-甲氧基苯基化也产生少量的1，1'-二氮杂烯17（参见方案5）。通过苯基氯戊二烯酸钠（1a）与2，4，6-四甲基硼酸四氟硼酸酯（2）在THF中的反应，也以中等收率获得了4、6、8-三甲基-2-苯基三氮唑（3a）作为唯一产物（方案1））。尝试将8和偶氮苯（9）苯基化）本身与N-亚硝基-N-苯基乙酰胺（10）仅分别导致形成相应的1-（
• Briquet Anne Andree Sophie, Hansen HansJuergen, Helv. chim. acta, 77 (1994) N 6, S 1577- 1584
  作者：Briquet Anne Andree Sophie, Hansen HansJuergen

  DOI：——

  日期：——
• Double-Bond Shifts in [4n]Annulenes as a New Principle for Molecular Switches: First Results with Dimethyl Heptalene-1,2- and -4,5-dicarboxylates
  作者：Anne Andr�e Sophie Briquet、Peter Uebelhart、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19960790819

  日期：1996.12.11

  1–5) showed that the (E)-styryl group occupies in the crystals an almost perfect s-trans-conformation with respect to the CC bond of the (E)-styryl moiety and the adjacent CC bond of the heptalene core. Supplementary 1H-NOE measurements showed that the s-trans-conformations are also adopted in solution (cf. Schemes 6 and 9). Therefore, the DBS process in heptalenes (cf. Schemes 5 and 8) is always accompanied

  引入了一种新的分子开关概念，该概念基于[4 n ]环烯（如庚二烯或环辛酸酯）中的热或光化学双键移位（DBS）（请参阅方案2）。几个具有（E）-苯乙烯基和Ph基的C（5）和C（1）或C（4）和C（2）的庚二烯-1,2-和-4,5-二羧酸酯（参见方案4）分别进行了调查。几项X射线晶体结构分析（参见图1-5）显示，（E）-苯乙烯基在晶体中相对于（E）-的CC键几乎是完美的反式构型。苯乙烯基部分和庚烯核的相邻CC键。补充1H-NOE测量表明溶液中也采用了s-反式构象（参见方案6和9）。因此，庚烷中的DBS过程（参见方案5和8）始终伴随着（E）-苯乙烯基相对于其庚烯核心的CC键的180°扭转。庚烯-1，2-和-4,5-二羧酸酯的UV / VIS光谱表明，它的确可以区分为“关闭态”，该“关闭态”不具有π供体取代基的“通过共轭”。相应的MeOCO组和实现“共轭”的“接通状态”。“通过共轭”，即共轭相互作