allyl 2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 146773-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl 2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucoside
• CAS: 146773-64-0
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆
• 分子量: 490.596
• InChiKey: DHWCCCBUFOEVTO-ONBQWJCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-2,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用葡萄糖二糖和乳糖的七苄基衍生物进行脱水糖基化

  摘要：

  D-吡喃葡萄糖的 2-、3-、4-和 6-OH 基团与葡萄糖二糖的七-O-苄基衍生物的脱水糖基化（OD-吡喃葡萄糖基-（1→n）-D-吡喃葡萄糖；n = 2， 3、4 或 6) 和乳糖，在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺的三元混合物在二氯甲烷中的存在下表明反应的选择性取决于异头构型和与还原三苄基葡萄糖的连接位置非还原性四苄基葡萄糖残基的部分和要糖基化的 OH 基团的类别。使用对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银、N,N-二甲基乙酰胺和三乙胺的四元混合物使除 β(1→2)-连接的生物基供体以外的所有物质都发生 α-缩合。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3257
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98 %的产率得到allyl 2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-O-乙酰丙酰基和 6-O-三氟苯甲酰基的组合确保了糖基化中的 α-选择性：与烟曲霉 α-(1 → 3)-d-葡聚糖相关的寡糖的合成

  摘要：

  使用葡萄糖基N-苯基三氟乙酰亚胺酯 (PTFAI) 供体在 O-6 处用吸电子 2,4,5-三氟苯甲酰基 (TFB) 基团进行保护，从而实现碳水化合物受体上伯羟基和仲羟基的立体特异性 α-葡萄糖基化，并且O-3 处参与乙酰丙酰 (Lev) 基团。新的因素已经被揭示，可以解释 O-6 处 TFB 和五氟苯甲酰基 (PFB) 基团的 α-立体选择性。它们具有构象性质，并通过 DFT 计算得到证实。该供体的潜力以及 TFB 和 Lev 保护基团的正交性通过对应于烟曲霉α-(1 → 3)- d-葡聚糖的α-(1 → 3)-连接五葡萄糖苷的合成得到展示。其六糖衍生物，在非还原端带有β-葡萄糖胺残基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01283

文献信息

• Influence of remote functional groups towards the formation of 1,2-<i>cis</i> glycosides: special emphasis on β-mannosylation
  作者：Arin Gucchait、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1039/c9ob00670b

  日期：——

  The influence of remote functional groups for the stereoselective formation of 1,2-cis glycosides and β-mannosides is reported.

  远程官能团对1,2-cis葡萄糖苷和β-甘露苷的立体选择性形成的影响已被报道。
• Best, Wayne M.; Stick, Robert V.; Tilbrook, D. Matthew G., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 9, p. 1805 - 1810
  作者：Best, Wayne M.、Stick, Robert V.、Tilbrook, D. Matthew G.

  DOI：——

  日期：——