(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)ethyne | 139195-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)ethyne
• 英文别名: 3,7-anhydro-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-1,2-dideoxy-D-glycero-D-ido-oct-1-ynitol；(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-tribenzyloxy-2-(benzyloxymethyl)-6-ethynyltetrahydropyran；(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-tribenzyloxy-2-(benzyloxymethyl)-6-ethynyl-tetrahydropyran；(2R,3S,4R,5R,6R)-2-ethynyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 139195-28-1
• 化学式: C₃₆H₃₆O₅
• 分子量: 548.679
• InChiKey: ODYZSGODFGXEDP-SQGINLDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  653.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)ethyne 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 scandium(III) perchlorate 、 5A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.16h， 生成 2-α-D-glucopyranosyl-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled syntheses of α-C-mannosyltryptophan and its analogues

  摘要：

  通过 10 个步骤（包括以下关键步骤：甘露糖衍生物与链烷乙炔的 C-糖苷化反应、卡斯特罗吲哚合成、Sc(ClO4)3 促进与 L-丝氨酸衍生的氮丙啶羧酸酯偶联）从市售的δ-甲基-D-甘露糖苷中完全合成了δ-C-甘露糖基色氨酸（C-Man-Trp），这是一种天然的 C-糖基氨基酸。C-Man-Trp 的葡萄糖和半乳糖类似物也是用类似方法合成的。本文简要讨论了合成的 C-糖基色氨酸及其合成中间体的构象分析。

  DOI：

  10.1039/b414905j
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANNOSE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  [FR] DÉRIVÉS DE MANNOSE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES

  摘要：

  本发明涉及用于治疗或预防细菌感染的化合物。这些化合物具有化学式（I）。该发明还提供含有这些化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗细菌感染的方法。最后，该发明提供了制备本发明化合物的方法。

  公开号：

  WO2014100158A1

文献信息

• 6-Azido hyacinthacine A₂gives a straightforward access to the first multivalent pyrrolizidine architectures
  作者：Giampiero D'Adamio、Camilla Parmeggiani、Andrea Goti、Antonio J. Moreno-Vargas、Elena Moreno-Clavijo、Inmaculada Robina、Francesca Cardona

  DOI：10.1039/c4ob01117a

  日期：——

  The synthesis of the first multivalent pyrrolizidine iminosugars is reported. The key azido intermediates 4 and 31 were prepared after suitable synthetic elaboration of the cycloadduct obtained from 1,3-dipolar cycloaddition of D-arabinose derived nitrone to dimethylacrylamide. The key step of the strategy was the stereoselective installation of an azido moiety at C-6 of the pyrrolizidine skeleton. The click reaction with different monovalent and dendrimeric alkyne scaffolds allowed the preparation of a library of new mono- and multivalent pyrrolizidine compounds that were preliminarily assayed as glycosidase inhibitors towards a panel of commercially available glycosyl hydrolases.

  首次报道了多价吡咯并吡嗪亚胺糖的合成。通过对从D-阿拉伯糖衍生的亚硝基与二甲基丙烯酰胺进行1,3-偶极环加成反应得到的环加成产物进行适当的合成改良，制备了关键的叠氮中间体4和31。该策略的关键步骤是在吡咯并吡嗪骨架的C-6位进行立体选择性的叠氮基团的引入。通过与不同的一价和树枝状炔基骨架进行点击反应，制备了一系列新的单价和多价吡咯并吡嗪化合物，这些化合物被初步检测为对商业可得的糖基水解酶的糖苷酶抑制剂。
• Regioselectivity of Larock Indole Synthesis Using Functionalized Alkynes
  作者：Kumi SUGINO、Hiroshi YOSHIMURA、Toshio NISHIKAWA、Minoru ISOBE

  DOI：10.1271/bbb.80179

  日期：2008.8.23

  Regioselectivity of Larock indole synthesis, a palladium-catalyzed heteroannulation between o-iodoaniline and internal acetylene, was estimated using acetylenes substituted with ester and/or Boc-protected amine at the homopropargylic position and with perbenzyl- and unprotected glucose. Low to moderate regioselectivities were observed in all the cases, indicating these functional groups do not exert

  使用在炔丙基位置被酯和/或Boc保护的胺取代的乙炔，以及在过苄基和未保护的葡萄糖下，估计钯催化的邻碘碘苯胺与内部乙炔之间杂环化作用的Larock吲哚合成的区域选择性。在所有情况下均观察到低至中等的区域选择性，表明这些官能团在Larock吲哚合成中没有发挥良好的导向作用。
• Expedient Synthesis of Triazole-Linked Glycosyl Amino Acids and Peptides
  作者：Brian H. M. Kuijpers、Stan Groothuys、A. (Bram) R. Keereweer、Peter J. L. M. Quaedflieg、Richard H. Blaauw、Floris L. van Delft、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/ol048841o

  日期：2004.9.1

  [structure: see text] An expedient, high-yielding synthesis of two types of triazole-linked glycopeptides is described. These novel and stable glycopeptide mimics were prepared via Cu(I)-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of either azide-functionalized glycosides and acetylenic amino acids or acetylenic glycosides and azide-containing amino acids.

  [结构：见正文]描述了两种三唑连接的糖肽的方便，高产率的合成。这些新颖而稳定的糖肽模拟物是通过Cu（I）催化的叠氮化物官能化糖苷和炔基氨基酸或炔属糖苷和含叠氮化物氨基酸的[3 + 2]环加成反应制备的。
• Practical Gram-Scale Synthesis of Either α- or β-Anomer of C-Vinyl Glycosides
  作者：Florian Rouzier、Rosanne Sillé、Arnaud Nourry、Arnaud Tessier、Muriel Pipelier、Stéphane Guillarme

  DOI：10.1055/s-0037-1611800

  日期：2019.6

  Abstract The synthesis C-vinyl glycosides, useful intermediates for the synthesis of C-glycoconjugates, was carried out on gram-scale by controlled reduction of the corresponding ethynyl derivatives in good to excellent yields in different carbohydrate series. The synthesis C-vinyl glycosides, useful intermediates for the synthesis of C-glycoconjugates, was carried out on gram-scale by controlled reduction

  抽象的 合成Ç -乙烯基苷，有用的中间体用于合成Ç -glycoconjugates，通过在良好对应的乙炔基衍生物的受控降低上进行克级在不同的碳水化合物系列优异的产率。 合成Ç -乙烯基苷，有用的中间体用于合成Ç -glycoconjugates，通过在良好对应的乙炔基衍生物的受控降低上进行克级在不同的碳水化合物系列优异的产率。
• Synthesis of Novel α-<i>C</i>-Glycosylamino Acids and Reverse Regioselectivity in Larock's Heteroannulation for the Synthesis of the Indole Nucleus
  作者：Toshio NISHIKAWA、Kyoko WADA、Minoru ISOBE

  DOI：10.1271/bbb.66.2273

  日期：2002.1

  An α-C-iodoethynylglucose derivative was coupled with an L-serine-derived zinc-copper reagent to give α-C-glucosylpropargyl glycine, which underwent palladium catalyzed-heteroannulation with o-iodoaniline to give not α-C-glucosyl-tryptophan but α-C-glucosyl-iso-tryptophan. This is the first observation of complete reverse regioselectivity to Larock's proposal.

  α-C-碘乙炔基葡萄糖衍生物与L-丝氨酸衍生的锌铜试剂结合，生成α-C-葡萄糖基丙炔基甘氨酸，后者与邻碘苯胺发生钯催化异位环化反应，生成的不是α-C-葡萄糖基色氨酸，而是α-C-葡萄糖基异色氨酸。这是对Larock提出的完全反向位点选择性理论的首次观察。