Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranuronosyl chloride | 78890-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranuronosyl chloride
• CAS: 78890-71-8
• 化学式: C₂₈H₂₉ClO₆
• 分子量: 496.988
• InChiKey: PGMCSKFCPUBJFK-SVNGMSFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranuronosyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(2S,4R,5R,6R)-2-Benzenesulfonyl-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-((3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  D-glycopyranosyl phenylsulfones: Acylation of their lithiated anions and reductive desulfonylation of the resulting acylated sulfones. A synthesis of α-D-C-glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95050-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucuronic acid 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranuronosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  D-glycopyranosyl phenylsulfones: Acylation of their lithiated anions and reductive desulfonylation of the resulting acylated sulfones. A synthesis of α-D-C-glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95050-0

文献信息

• Reduction of 1-O-acyl-.alpha.-D-glucopyranoses to .alpha.-glucosides and to 1,5-anhydroglucitol
  作者：Richard R. Schmidt、Josef Michel

  DOI：10.1021/jo00336a034

  日期：1981.11