2-(4-乙酰基苯氧基)丙酸 | 91143-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(4-乙酰基苯氧基)丙酸
• 英文名称: 2-(4-acetylphenoxy)propanoic acid
• 英文别名: 2-(p-acetylphenoxy)propionic acid；(RS)-2-(4-acetylphenoxy)propionic acid；α-(4-Acetyl-phenoxy)-propionsaeure
• CAS: 91143-71-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD06356477
• 分子量: 208.214
• InChiKey: LMBHCEXLVUOTAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104.3 °C
• 沸点：
  380.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-乙酰基苯氧基)丙酸 在 硫酸 、 硫酸羟胺 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以95%的产率得到2-(4-acetamidophenoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(4-aminophenoxy)alkanoic acids and esters and their

  摘要：

  通过将羟基芳香酮衍生物与2-取代烷酸或酯在碱性条件下反应，然后与羟胺衍生物反应，并在催化剂存在下进行贝克曼重排反应，随后进行溶剂解离，合成2-(4-氨基苯氧基)烷酸和酯以及2-(4-氨基苯氧基)烷酸和酯的方法。

  公开号：

  US04883901A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-acetylphenoxy)-propanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到2-(4-乙酰基苯氧基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  微生物对α-取代的羧酸的脱硝作用：底物特异性和机理研究。

  摘要：

  报道了一种用于制备旋光的α-取代的羧酸的新的酶促方法。这项技术称为脱硝反应，它为我们提供了从外消旋混合物开始，理论上以100％的收率获得对映体纯化合物的途径。这意味着外消旋体的合成几乎与旋光化合物的合成相同，并且该概念与不对称合成中通常被接受的概念完全不同。使用不断增长的诺卡氏夜蛾诺卡氏菌JCM3208的细胞系统，可以使2-芳基-和2-芳基氧基丙酸的外消旋物顺利脱硫，并以高化学收率（> 50％）回收富含（R）-形式的产物。此外，使用旋光性起始化合物和氘代衍生物以及抑制剂，

  DOI：

  10.1021/jo034253x

文献信息

• ARYL PYRIMIDINE DERIVATIVES, PREPARATION METHODS AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF
  申请人：Li Song

  公开号：US20110009427A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present invention relates to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. Various substituents in the formula (I) are as defined in the specification. The present invention also relates to a pharmaceutical composition comprising the compound of formula (I), the preparation method of compound of formula (I), and the use of the compound for the preparation of a medicament for treating and/or preventing human peroxisome proliferators activated receptor δ (hPPARδ)-associated diseases and risk factors.

  本发明涉及一种具有式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐或溶剂。式(I)中的各种取代基如规范中所定义。本发明还涉及包括式(I)化合物的药物组合物，式(I)化合物的制备方法，以及利用该化合物制备用于治疗和/或预防人类过氧化物酶体增殖物激活受体δ(hPPARδ)相关疾病和危险因素的药物的用途。
• [EN] A PROCESS FOR OPTICAL PURE (R)-2-PHENOXYPROPIONIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE DERIVES D'ACIDE (R)-2-PHENOXYPROPIONIQUE PURS OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2006001562A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention relates to a method for manufacturing optically active (R)-2-phenoxypropionic acid derivatives. More particularly, the present invention relates to a method for manufacturing optically active (R)-2-phenoxypropionic acid derivatives with high purity by using p-substituted phenol derivatives and alkyl (S)-2-arylsulfonyloxypropionate as starting materials and reacting them at 60 to 100 °C in the presence of an alkalimetal salt as a base and. a hydrocarbon solvent.

  本发明涉及一种制备光学活性(R)-2-苯氧基丙酸衍生物的方法。更具体地说，本发明涉及一种利用对取代苯酚衍生物和烷基(S)-2-芳基磺酰氧基丙酸酯作为起始原料，在碱金属盐作为碱和烃溶剂存在下，在60至100°C下反应制备高纯度的光学活性(R)-2-苯氧基丙酸衍生物的方法。
• Fragment-Based Covalent Ligand Screening Enables Rapid Discovery of Inhibitors for the RBR E3 Ubiquitin Ligase HOIP
  作者：Henrik Johansson、Yi-Chun Isabella Tsai、Ken Fantom、Chun-Wa Chung、Sandra Kümper、Luigi Martino、Daniel A. Thomas、H. Christian Eberl、Marcel Muelbaier、David House、Katrin Rittinger

  DOI：10.1021/jacs.8b13193

  日期：2019.2.13

  of 3 subunits, HOIP, HOIL-1L, and SHARPIN. Herein, we describe the discovery of inhibitors targeting the active site cysteine of the catalytic subunit HOIP using fragment-based covalent ligand screening. We report the synthesis of a diverse library of electrophilic fragments and demonstrate an integrated use of protein LC–MS, biochemical ubiquitination assays, chemical synthesis, and protein crystallography

  用多聚泛素链修饰蛋白质是控制细胞行为的关键调节机制，泛素系统的改变与许多疾病有关。线性（M1 连接）多聚泛素链在介导免疫和炎症反应以及细胞凋亡的多种细胞信号通路中发挥关键作用。这些链由线性泛素链组装复合物 (LUBAC) 形成，LUBAC 是一种多蛋白 E3 连接酶，由 3 个亚基 HOIP、HOIL-1L 和 SHARPIN 组成。在此，我们描述了使用基于片段的共价配体筛选靶向催化亚基 HOIP 的活性位点半胱氨酸的抑制剂的发现。我们报告了多种亲电片段库的合成，并展示了蛋白质 LC-MS、生化泛素化分析、化学合成、和蛋白质晶体学，使 RBR E3 连接酶的共价抑制剂的第一个基于结构的开发成为可能。此外，使用基于细胞的测定和化学蛋白质组学，我们证明这些化合物有效地渗透哺乳动物细胞以标记和抑制 HOIP 和 NF-κB 激活，使其成为开发选择性探针以研究 LUBAC 生物学的合适选择。我们的
• HPLC separation of 2-aryloxycarboxylic acid enantiomers on chiral stationary phases
  作者：A. A. Tumashov、S. A. Vakarov、L. Sh. Sadretdinova、E. N. Chulakov、G. L. Levit、V. P. Krasnov、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11172-021-3165-8

  日期：2021.5

  reversed-phase HPLC on popular chiral stationary phases. The best separation parameters were achieved on the chiral phases with the polysaccharide base Chiralcel OD-H and Chiralpack AD under the normal-phase HPLC conditions. The (S)- and (R)-enantiomers of 2-(1-naphthyloxy)- and 2-(2-iodophenoxy)propionic acids with enantiomeric excess ee >99% were isolated using preparative chiral HPLC.

  通过正相和反相 HPLC 在流行的手性固定相上研究了分离许多具有实际意义的 2-芳氧基羧酸的对映异构体的可能性。在正相 HPLC 条件下，使用多糖基 Chiralcel OD-H 和 Chiralpack AD 的手性相实现了最佳分离参数。使用制备型手性 HPLC 分离对映体过量 ee > 99% 的 2-(1-萘氧基)-和 2-(2-碘苯氧基)丙酸的 (S)-和 (R)-对映体。
• Synthesis of 2-(4-hydroxyphenoxy)alkanoic acids
  申请人：Hoechst Celanese Corporation

  公开号：US04908476A1

  公开（公告）日：1990-03-13

  A method for synthesizing 2-(4-hydroxyphenoxy)alkanoic acids by reacting a hydroxyaromatic ketone derivative with a 2-substituted alkanoic acid under basic conditions and thereafter oxidizing the intermediate with subsequent hydrolysis.

  一种通过在碱性条件下将羟基芳香酮衍生物与2-取代烷酸反应，然后氧化中间体并随后水解来合成2-(4-羟基苯氧基)烷酸的方法。