t-butyl 3-amino-3-phenyl-2-propenoate | 82772-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl 3-amino-3-phenyl-2-propenoate
• 英文别名: (Z)-tert-butyl 3-amino-3-phenylacrylate；β-aminocinnamic acid tert-butyl ester；tert-butyl (2Z)-3-amino-3-phenylprop-2-enoate；tert-butyl (Z)-3-amino-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 82772-08-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: XBXBHCHTZDLWGE-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 3-amino-3-phenyl-2-propenoate 在 亚碘酰苯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以64%的产率得到tert-butyl 2-fluoro-3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PhIO / Et3N⋅3HF通过多胺的多米诺氟化/叠氮化反应介导的氟化2H-叠氮基的形成

  摘要：

  通过与PhIO和Et 3 N⋅3HF在1,2-二氯乙烷中原位生成的PhIF 2反应，将多种烯胺羧酸酯和烯胺酮转化为生物学上有趣的氟化2 H-叠氮基，其特征在于高价碘试剂介导在无金属条件下引入氟原子并形成2 H嗪基骨架。推测多米诺反应是通过PhIF 2介导的氧化氟化反应和随后的氟化烯胺中间体的叠氮化反应进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800124
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3-苯基丙酸叔丁酯 在 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以0.2 g的产率得到t-butyl 3-amino-3-phenyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  PhIO / Et3N⋅3HF通过多胺的多米诺氟化/叠氮化反应介导的氟化2H-叠氮基的形成

  摘要：

  通过与PhIO和Et 3 N⋅3HF在1,2-二氯乙烷中原位生成的PhIF 2反应，将多种烯胺羧酸酯和烯胺酮转化为生物学上有趣的氟化2 H-叠氮基，其特征在于高价碘试剂介导在无金属条件下引入氟原子并形成2 H嗪基骨架。推测多米诺反应是通过PhIF 2介导的氧化氟化反应和随后的氟化烯胺中间体的叠氮化反应进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800124

文献信息

• A New Synthesis of 3-Amino-2-alkenoates. Novel Synthetic Route to Amino Sugars<i>N</i>-Benzoyl-L-daunosamine and -L-acosamine
  作者：Tamejiro Hiyama、Kazuhiro Kobayashi、Kiyoharu Nishide

  DOI：10.1246/bcsj.60.2127

  日期：1987.6

  Alkanoate esters are found to couple with various nitriles to give (Z)-3-amino-2-alkenoates in good yields with the aid of a magnesium amide prepared by the reaction of ethylmagnesium bromide and diisopropylamine. The C–C bond forming reaction was applied to (2S,3S)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)butanenitrile and the resulting adduct was successfully converted into N-benzoyl-L-daunosamine in 41% overall

  发现链烷酸酯在乙基溴化镁和二异丙胺反应制备的氨基镁的帮助下与各种腈偶联，以良好的产率得到(Z)-3-氨基-2-链烯酸酯。将 C-C 键形成反应应用于 (2S,3S)-2,3-(环己基二氧基) 丁腈，所得加合物通过一系列官能团成功转化为 N-苯甲酰基-L-道诺胺，总产率为 41%操纵；乙酰化、氢化、水解和苯甲酰化、内酯化和最终还原。通过类似的过程，(2R,3S)-2,3-(环己叉二氧基)丁腈以25%的总产率转化为N-苯甲酰基-L-acosamine。
• A new synthesis of 3-amino-2-alkenoates
  作者：Tamejiro Hiyama、Kazuhiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87168-3

  日期：1982.1
• HIYAMA, TAMEJIRO;KOBAYASHI, KAZUHIRO, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 15, 1597-1600
  作者：HIYAMA, TAMEJIRO、KOBAYASHI, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• SOSNOVSKIX V. YA.; OVSYANNIKOV I. S.; NIKOLSKIJ A. L., ZH. ORGAN. XIMII, 22,(1986) N 8, 1775-1776
  作者：SOSNOVSKIX V. YA.、 OVSYANNIKOV I. S.、 NIKOLSKIJ A. L.

  DOI：——

  日期：——
• PhIO/Et₃N ⋅ 3HF-Mediated Formation of Fluorinated 2<i>H</i>-Azirines via Domino Fluorination/Azirination Reaction of Enamines
  作者：Yong Zhang、Xiaoyuan Zhao、Chen Zhuang、Senlin Wang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1002/adsc.201800124

  日期：2018.6.5

  enaminones were converted to the biologically interesting fluorinated 2H‐azirines through reactions with PhIF2 generated in situ by PhIO and Et3N ⋅ 3HF in 1,2‐dichroloethane, which features the hypervalent iodine reagents‐mediated introduction of fluorine atom and formation of the 2H‐azirine skeleton under metal‐free conditions. The domino reaction is postulated to proceed via a PhIF2‐mediated oxidative

  通过与PhIO和Et 3 N⋅3HF在1,2-二氯乙烷中原位生成的PhIF 2反应，将多种烯胺羧酸酯和烯胺酮转化为生物学上有趣的氟化2 H-叠氮基，其特征在于高价碘试剂介导在无金属条件下引入氟原子并形成2 H嗪基骨架。推测多米诺反应是通过PhIF 2介导的氧化氟化反应和随后的氟化烯胺中间体的叠氮化反应进行的。