methyl 3,4-O-benzoyl-2-N-phthalimido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1214746-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-O-benzoyl-2-N-phthalimido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-4-benzoyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1214746-19-6
• 化学式: C₂₉H₂₅NO₉
• 分子量: 531.519
• InChiKey: VLPQAGVYTBPCTK-MRQMXPKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-O-benzoyl-2-N-phthalimido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氧化硫吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到methyl 3,4-O-benzoyl-2-N-phthalimido-6-O-sulfonate-2-deoxy-β-D-glucopyranoside ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  硫酸化D-葡萄糖胺文库的化学合成及细胞增殖能力评价

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108085
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2-脱氧-2-N-苯二甲酰亚氨基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 3,4-O-benzoyl-2-N-phthalimido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸化D-葡萄糖胺文库的化学合成及细胞增殖能力评价

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108085

文献信息

• Regioselective Control in the Oxidative Cleavage of 4,6-<i>O</i>-Benzylidene Acetals of Glycopyranosides by Dimethyldioxirane
  作者：Arnaud Stévenin、François-Didier Boyer、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1021/jo9026098

  日期：2010.3.5

  The oxidative cleavage of 4,6-O-benzylidene acetals of glycopyranosides using dimethyldioxirane (DMDO) leads to the corresponding hydroxy-benzoates lent yields. With a Proper choice of the neighboring protecting groups, this oxidative fragmentation provides the 6- or 4-hydroxyl derivatives in a highly regioselective manner.