(5R,8R,9S,1'S)-8,9-O-(4'-methoxybenzylidene)-9-methoxycarbonyl-1,7-dioxaspiro[4.4]non-3-ene-2,6-dione | 440641-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5R,8R,9S,1'S)-8,9-O-(4'-methoxybenzylidene)-9-methoxycarbonyl-1,7-dioxaspiro[4.4]non-3-ene-2,6-dione
• CAS: 440641-37-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₉
• 分子量: 376.32
• InChiKey: ZTHWQIYYVDABAF-WZPWBUNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)silyl lithium 、 (5R,8R,9S,1'S)-8,9-O-(4'-methoxybenzylidene)-9-methoxycarbonyl-1,7-dioxaspiro[4.4]non-3-ene-2,6-dione 在 Dimethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以0.076 g的产率得到(4R,5R,8R,9S,1'S)-8,9-O-(4'-methoxybenzylidene)-9-methoxycarbonyl-4-(dimethylphenylsilyl)-1,7-dioxaspiro[4.4]non-3-ene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  zaragozic酸的新方法。6,7-二脱氧角鲨烯抑制素H5的对映选择性全合成。

  摘要：

  6,7-二脱氧角鲨烯抑制素H5（3）的总合成已通过一种简明的方法完成，该方法的特征是糠酸酯25a的立体选择性分子内乙烯基醛醇缩醛反应可生成30或其三甲基甲硅烷基醚衍生物34，该化合物具有必要的绝对立体化学结构。 C.（3）-C（5）为3。将化合物34还原为饱和双内酯39，并引入C（1）侧链亚基47，生成半缩醛48和相应的酮49的混合物。将该混合物与甲醇一起搅拌，发生缩酮化，得到50和螺环甲基乙缩醛51a，b的混合物。在50中氧化伯醇基团，然后对剩余的两个酯基进行皂化，得到3。

  DOI：

  10.1021/jo011157s
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-酒石酸二甲酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 二甲基氯化铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 103.25h， 生成 (5R,8R,9S,1'S)-8,9-O-(4'-methoxybenzylidene)-9-methoxycarbonyl-1,7-dioxaspiro[4.4]non-3-ene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  zaragozic酸的新方法。6,7-二脱氧角鲨烯抑制素H5的对映选择性全合成。

  摘要：

  6,7-二脱氧角鲨烯抑制素H5（3）的总合成已通过一种简明的方法完成，该方法的特征是糠酸酯25a的立体选择性分子内乙烯基醛醇缩醛反应可生成30或其三甲基甲硅烷基醚衍生物34，该化合物具有必要的绝对立体化学结构。 C.（3）-C（5）为3。将化合物34还原为饱和双内酯39，并引入C（1）侧链亚基47，生成半缩醛48和相应的酮49的混合物。将该混合物与甲醇一起搅拌，发生缩酮化，得到50和螺环甲基乙缩醛51a，b的混合物。在50中氧化伯醇基团，然后对剩余的两个酯基进行皂化，得到3。

  DOI：

  10.1021/jo011157s