5-iodopyrrole-2-carbaldehyde | 40566-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-iodopyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Iodo-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 40566-13-0
• 化学式: C₅H₄INO
• 分子量: 220.997
• InChiKey: VUNNAXZCSADOPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodopyrrole-2-carbaldehyde 、 ethyl (4E)-4-ethylidene-7-(4-methylphenyl)sulfonyloxyheptanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到4-ethylidene-7-(2-formyl-5-iodopyrrol-1-yl)heptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用新型钯催化环化的（±）-鼠李素的全合成

  摘要：

  简明扼要的合成（±）鼠李，取决于新的氧化Heck环化和钯催化的直接偶联。描述了N -MOM-鼠李糖苷的X射线结构，其提供了对应变的9元内酰胺环的构象的洞察力。

  DOI：

  10.1021/jo801791j
• 作为产物：
  描述：

  N⁵,N⁵,N¹⁰,N¹⁰-tetramethyl-5,10-dihydrodipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-5,10-diamine 在 叔丁基锂 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 水 为溶剂， 反应 8.75h， 以0.73 g的产率得到5-iodopyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  碘吡咯的 Pd 催化化学选择性 Catellani Ortho-Arylation： Rhazinal 的快速全合成

  摘要：

  开发了 Pd 催化的碘吡咯化学选择性 Catellani 反应。通过优化该多组分过程不同步骤的动力学，实现了两种不同芳基卤化物之间罕见的化学选择性。新开发的方法导致以高效的方式快速合成鼠尾草。

  DOI：

  10.1021/ja404494u

文献信息

• Controllable double CF₂-insertion into sp² C–Cu bond using TMSCF₃: a facile access to tetrafluoroethylene-bridged structures
  作者：Qiqiang Xie、Ziyue Zhu、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/c9sc05018c

  日期：——

  controllable double CF2-insertion into pentafluorophenylcopper species using TMSCF3 as difluoromethylene source has been developed. The newly generated fluoroalkylcopper(I) species, C6F5CF2CF2Cu, shows good reactivity towards a myriad of structurally diverse aryl, heteroaryl and alkenyl iodides. This protocol is easy to handle, ready to scale up and applicable for the synthesis of relative complex molecules

  已开发出一种使用 TMSCF 3作为二氟亚甲基源的可控双 CF 2插入五氟苯基铜物质的高效方法。新生成的氟烷基铜 ( I ) 物质 C 6 F 5 CF 2 CF 2 Cu 对大量结构多样的芳基、杂芳基和烯基碘化物表现出良好的反应性。该协议易于处理，可扩大规模并适用于相对复杂分子的合成，从而为轻松获取四氟乙烯桥接结构提供了一种便捷的方法。
• Organoboron Complexes in Edge‐Sharing Macrocycles: The Triphyrin(2.1.1)–Tetraphyrin(1.1.1.1) Hybrid
  作者：Wojciech Stawski、Karolina Hurej、Janusz Skonieczny、Miłosz Pawlicki

  DOI：10.1002/anie.201904819

  日期：2019.8.5

  such as boron(III), is an important approach for optimizing the properties of a chromophore. A triphyrin(2.1.1) motif built on the extended π‐system of a tetraphyrin(1.1.1.1) skeleton creates a new coordination environment, with a CNN set of donors confined in a limited space predefined for binding small cations. The entrapment of boron(III) in the triphyrin(2.1.1) sector, with formation of a direct

  为稳定缺电子原子（例如硼（III））而预先定义的精确设计环境的形成，是优化发色团性质的重要方法。在四氢卟啉（1.1.1.1）骨架的扩展π系统上构建的triphyrin（2.1.1）主题创建了一个新的配位环境，将CNN供体组限制在预定义的用于结合小阳离子的有限空间内。硼（III）在三联蛋白（2.1.1）区域中的捕获，形成直接的BC键，会显着改变化合物的光学响应和整体芳香性，从而导致π-离域作用的扩展。
• D'Auria, Maurizio; De Luca, Eliana; Mauriello, Giacomo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 16, p. 2369 - 2373
  作者：D'Auria, Maurizio、De Luca, Eliana、Mauriello, Giacomo、Racioppi, Rocco、Sleiter, Giancarlo

  DOI：——

  日期：——
• A Short Synthesis of a Thienyl Analogue of Undecylprodigiosin
  作者：Maurizio D'Auria、Eliana De Luca、Giacomo Mauriello、Rocco Racioppi

  DOI：10.1080/00397919908085732

  日期：1999.1.1

  The photochemical coupling between 4,5-diiodopyrrole-2-carbaldehyde and thiophene gave 4-iodo-5-(2-thienyl)pyrrole-2-carbaldehyde. Dehalogenation reaction and the coupling of the product with undecylpyrrole gave an analogue of undecylprodigiosin, an immunosuppressive drug.
• Total Synthesis of (±)-Rhazinal Using Novel Palladium-Catalyzed Cyclizations
  作者：Alfred L. Bowie、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/jo801791j

  日期：2009.2.20

  A concise synthesis of (±)-rhazinal that hinges on novel oxidative Heck cyclizations and palladium-catalyzed direct couplings is described. An X-ray structure of N-MOM-rhazinal, which provides insight into the conformation of the strained 9-membered lactam ring, is described.

  简明扼要的合成（±）鼠李，取决于新的氧化Heck环化和钯催化的直接偶联。描述了N -MOM-鼠李糖苷的X射线结构，其提供了对应变的9元内酰胺环的构象的洞察力。