4-(4-methoxyphenyl)-2-phenyloxazole | 62921-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-2-phenyloxazole
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)-2-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 62921-39-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: HSUPDPKVVOMYCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-2-phenyloxazole 在 盐酸 、 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 (R,R)-2,2″-bis[(S)-1-diphenylphosphinoethyl]-1,1″-biferrocene 、 水 、 氢气 、 四甲基胍 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丁醇 为溶剂， 50.0~80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (R)-N-[2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Hydrogenation of N-Boc-Imidazoles and Oxazoles

  摘要：

  Substituted imidazoles and oxazoles were respectively hydrogenated into the corresponding chiral imidazolines and oxazolines (up to 99% ee). The highly enantioselective hydrogenation was achieved by using the chiral ruthenium catalyst, which is generated from Ru(eta(3)-methallyl)(2)(cod) and a trans-chelating chiral bisphosphine ligand, PhTRAP. This is the first successful catalytic asymmetric reduction of 5-membered aromatic rings containing two or more heteroatoms.

  DOI：

  10.1021/ja201543h
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyloxazol-4-yl trifluoromethanesulfonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四(三苯基膦)钯 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  第一恶唑-4-基硼酸酯的合成和反应：用于制备含恶唑的联芳基化合物的有用试剂

  摘要：

  第一个恶唑-4-基硼酸酯由相应的4-溴-和4-三氟甲磺酰氧基-恶唑制备。在钯催化剂的存在下，使用所得硼试剂与各种芳基卤化物（包括苯、吡啶、恶唑和噻唑环）进行 Suzuki 偶联，以中等至良好的产率制备含恶唑的联芳基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932471

文献信息

• Hypervalent Iodine(III) Sulfonate Reagent Mediated Synthesis of 4-Aryl-2-Phenyloxazoles in Ionic Liquid
  作者：Hui-Ting Cheng、Rei-Sheu Hou、Huey-Min Wang、Ling-Ching Chen

  DOI：10.1002/jccs.200800136

  日期：2008.8

  A new and efficient method for the synthesis of 4-aryl-2-phenyloxazoles is described which is based upon the reaction of α-[(2,4-dinitrobenzene)sulfonyl]oxy ketone intermediates with benzamide in ionic liquid.

  介绍了一种基于α-[(2,4-二硝基苯)磺酰基]氧基酮中间体与苯甲酰胺在离子液体中反应合成4-芳基-2-苯基恶唑的新方法。
• Photorearrangements of phenyloxazoles
  作者：Minoru Maeda、Masaharu Kojima

  DOI：10.1039/p19770000239

  日期：——

  photorearrangements have been classified as type A or B. Type A involves formal interchange of two adjacent ring atoms (exchange of positions 2 and 3, or 4 and 5). Type B involves formal exchange of positions 2 and 4, or 3 and 5. Irradiation of 2-phenyloxazole (18) in benzene or cyclohexane gives 3-phenyl-2H-azirine-2-carbaldehyde (19)[thermal rearrangement leads to 3-phenylisoxazole (21)] and 4-phenyloxazole

  各种芳基恶唑已经过光解。所得的光重排已分类为A型或B型。A型涉及两个相邻环原子的形式互换（位置2和3或4和5的交换）。B型涉及位置2和4或3和5的正式交换。在苯或环己烷中照射2-苯基恶唑（18）得到3-苯基-2 H-叠氮基-2-甲醛（19）[热重排导致3 -苯基异恶唑（21）]和4-苯基恶唑（20）。同样，对5-甲基-2-苯基恶唑（23）进行辐照会产生2-乙酰基-3-苯基-2 H-azirine（24）。讨论了由半经验SCF-MO和SCF-Cl计算得出的恶唑（18）的光解与其电子结构之间的相关性。可以根据环收缩-环扩展序列来合理化A型重排。提出了一种涉及双环中间体的途径用于B型重排。
• A novel synthetic method of 2,4-disubstituted oxazoles using carboxylic acid-derived Bu2Sn[OC(O)R]2
  作者：Hiroki Yoneyama、Naoki Oka、Yoshihide Usami、Shinya Harusawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151983

  日期：2020.6

  A novel synthetic method for the preparation of 2,4-disubstituted oxazoles was developed, entailing the reaction of dibutyltin diacylates Bu2Sn[OC(O)R](2) with 1-substituted acetylenes and TMSN3 to afford a range of 2,4-disubstituted oxazoles in good yields. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Suzuki Coupling of Oxazoles
  作者：Emmanuel Ferrer Flegeau、Matthew E. Popkin、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol060591j

  日期：2006.6.1

  A protocol for the functionalization of the oxazole 2- and 4-positions using the Suzuki coupling reaction is described. 2-Aryl-4-trifloyloxazoles undergo rapid, microwave-assisted coupling with a range of aryl and heteroaryl boronic acids in good to excellent yields. The methodology is similarly effective using 4-aryl-2-chlorooxazoles as the coupling partner and has been extended to the synthesis of a novel class of homo-and heterodimeric 4,4-linked dioxazoles.