3-Chloro-propionic acid (3R,4aR,5S,6S,6aS,10S,10aR,10bS)-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,10b-dihydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-3-vinyl-dodecahydro-benzo[f]chromen-5-yl ester | 113462-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-Chloro-propionic acid (3R,4aR,5S,6S,6aS,10S,10aR,10bS)-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,10b-dihydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-3-vinyl-dodecahydro-benzo[f]chromen-5-yl ester
• 英文别名: [(3R,4aR,5S,6S,6aS,10S,10aR,10bS)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethenyl-6,10b-dihydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-5,6,6a,8,9,10-hexahydro-2H-benzo[f]chromen-5-yl] 3-chloropropanoate
• CAS: 113462-49-0
• 化学式: C₂₉H₄₉ClO₇Si
• 分子量: 573.242
• InChiKey: WCLSNHRIQOWYLV-JTOWCYLCSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-propionic acid (3R,4aR,5S,6S,6aS,10S,10aR,10bS)-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,10b-dihydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-3-vinyl-dodecahydro-benzo[f]chromen-5-yl ester 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.42h， 生成 3-Diethylamino-propionic acid (3R,4aR,5S,6S,6aS,10S,10aR,10bS)-5-acetoxy-10,10b-dihydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-3-vinyl-dodecahydro-benzo[f]chromen-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Forskolin Derivatives. I. Synthesis, and Cardiovascular and Adenylate Cyclase-Stimulating Activities of Water-Soluble Forskolins.

  摘要：

  制备了在 6-或 7-位具有氨基乙酰基、3-氨基丙酰基或 4-氨基丁酰基的水溶性毛喉素和 7-去乙酰基毛喉素衍生物，并在麻醉狗中评估了它们的正性肌力和血管舒张活性。将7-脱乙酰基毛喉素(2)和7-脱乙酰基-1-甲硅烷基毛喉素(6)转化为相应的7-氯酰基衍生物(3,7,10),与胺反应得到7-氨酰基-7-脱乙酰基毛喉素(4a- f、9a、b、11)。在乙腈-水中，用氢氧化钠将 7-酰基取代基迁移到 6-位，得到 6-氨基酰基-7-脱乙酰基毛喉素 (12a-f)。用乙酰氯选择性乙酰化12a、d-f的7位，得到相应的6-氨基酰基毛喉素(13a-d)。6-氨基酰基毛喉素中，6-(3-二甲基氨基丙酰基)毛喉素(13b)和6-(4-毛喉素)二甲氨基丁酰)forskolin (13d) 表现出与 forskolin (1) 相当的强正性肌力和血管舒张活性。13b 和 13d 的活性比 7-氨酰基-和 6-氨酰基-7-脱乙酰基 forskolin 的活性大约强十倍（ 4a-f、9a、12a-c、f)。 6-二甲氨基乙酰基毛喉素 (13a) 和 6-(3-二乙氨基丙酰基)毛喉素 (13c) 的效力低于 1。可溶性毛喉素对腺苷酸环化酶活性的影响也在体外进行了检测。 6-氨基酰基毛喉素 (13a-d) 表现出有效的腺苷酸环化酶刺激活性，与 1 相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2274
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙酰氯 、 1-(tert-butyldimethylsilyl)-7-deacetylforskolin 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Chloro-propionic acid (3R,4aR,5S,6S,6aS,10S,10aR,10bS)-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,10b-dihydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-3-vinyl-dodecahydro-benzo[f]chromen-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Forskolin Derivatives. I. Synthesis, and Cardiovascular and Adenylate Cyclase-Stimulating Activities of Water-Soluble Forskolins.

  摘要：

  制备了在 6-或 7-位具有氨基乙酰基、3-氨基丙酰基或 4-氨基丁酰基的水溶性毛喉素和 7-去乙酰基毛喉素衍生物，并在麻醉狗中评估了它们的正性肌力和血管舒张活性。将7-脱乙酰基毛喉素(2)和7-脱乙酰基-1-甲硅烷基毛喉素(6)转化为相应的7-氯酰基衍生物(3,7,10),与胺反应得到7-氨酰基-7-脱乙酰基毛喉素(4a- f、9a、b、11)。在乙腈-水中，用氢氧化钠将 7-酰基取代基迁移到 6-位，得到 6-氨基酰基-7-脱乙酰基毛喉素 (12a-f)。用乙酰氯选择性乙酰化12a、d-f的7位，得到相应的6-氨基酰基毛喉素(13a-d)。6-氨基酰基毛喉素中，6-(3-二甲基氨基丙酰基)毛喉素(13b)和6-(4-毛喉素)二甲氨基丁酰)forskolin (13d) 表现出与 forskolin (1) 相当的强正性肌力和血管舒张活性。13b 和 13d 的活性比 7-氨酰基-和 6-氨酰基-7-脱乙酰基 forskolin 的活性大约强十倍（ 4a-f、9a、12a-c、f)。 6-二甲氨基乙酰基毛喉素 (13a) 和 6-(3-二乙氨基丙酰基)毛喉素 (13c) 的效力低于 1。可溶性毛喉素对腺苷酸环化酶活性的影响也在体外进行了检测。 6-氨基酰基毛喉素 (13a-d) 表现出有效的腺苷酸环化酶刺激活性，与 1 相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2274