5-Bromomethyl-4-methoxycarbonyl-1-phenyl-1,2,3-triazole | 117693-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Bromomethyl-4-methoxycarbonyl-1-phenyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: methyl 5-(bromomethyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate；methyl 5-(bromomethyl)-1-phenyltriazole-4-carboxylate
• CAS: 117693-90-0
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN₃O₂
• mdl: MFCD00100190
• 分子量: 296.123
• InChiKey: VNJRBOXRQLZOKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromomethyl-4-methoxycarbonyl-1-phenyl-1,2,3-triazole 在 sodium iodide 哌啶 、 sodium azide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 5-Diazomethyl-4-methoxycarbonyl-1-phenyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  5-重氮甲基-1,2,3-三唑的合成与热重排

  摘要：

  当强吸电子取代基（例如对硝基苯基或邻，对二硝基苯基）位于N-1位时，5-重氮甲基-4-甲氧基羰基三唑能够发生环简并重排（19→20）。未重排的重氮甲基三唑19a在苯中热分解而得到环庚三烯21a，而重排的重氮化合物20b产生降冰片烯22b。描述了几种用于制备作为重氮甲基三唑的前体的醛11的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85837-3
• 作为产物：
  描述：

  叠氮苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 264.0h， 生成 5-Bromomethyl-4-methoxycarbonyl-1-phenyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  5-重氮甲基-1,2,3-三唑的合成与热重排

  摘要：

  当强吸电子取代基（例如对硝基苯基或邻，对二硝基苯基）位于N-1位时，5-重氮甲基-4-甲氧基羰基三唑能够发生环简并重排（19→20）。未重排的重氮甲基三唑19a在苯中热分解而得到环庚三烯21a，而重排的重氮化合物20b产生降冰片烯22b。描述了几种用于制备作为重氮甲基三唑的前体的醛11的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85837-3

文献信息

• LABBE, GERRIT;DEHAEN, WIM, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 2, 461-469
  作者：LABBE, GERRIT、DEHAEN, WIM

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and thermal rearrangement of 5-diazomethyl-1,2,3-triazoles
  作者：Gerrit L'Abbe、Wim Dehaen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85837-3

  日期：1988.1

  xycarbonyltriazoles are capable of undergoing ring-degenerate rearrangements (19 → 20) when a strong electron-withdrawing substituent (e.g. p-nitrophenyl or o,p-dinitrophenyl) is located at the N-1 position. Whereas the unrearranged diazomethyltriazole 19a decomposes thermally in benzene to give the cycloheptatriene 21a, the rearranged diazo compound 20b yields the norcaradiene 22b. Several methods

  当强吸电子取代基（例如对硝基苯基或邻，对二硝基苯基）位于N-1位时，5-重氮甲基-4-甲氧基羰基三唑能够发生环简并重排（19→20）。未重排的重氮甲基三唑19a在苯中热分解而得到环庚三烯21a，而重排的重氮化合物20b产生降冰片烯22b。描述了几种用于制备作为重氮甲基三唑的前体的醛11的方法。