methyl 5-methyl-1-phenyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylate | 68870-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 5-methyl-1-phenyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate；methyl 5-methyl-1-phenyl-1,2,3-triazole-4-carboxylate；ethyl 5-methyl-1-phenyl-1,2,3-triazole-4-carboxylate；4-Methoxycarbonyl-5-methyl-1-phenyl-1,2,3-triazole；5-methyl-1-phenyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid methyl ester；5-Methyl-1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-carbonsaeure-methylester；methyl 5-methyl-1-phenyltriazole-4-carboxylate
• CAS: 68870-52-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD00100187
• 分子量: 217.227
• InChiKey: CTUGQMZNCJTVJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  360.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-methyl-1-phenyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylate 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以55%的产率得到2-甲基-1H-吲哚-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1,2,3-三唑的光解; 通过1 H-叠氮基重排

  摘要：

  一系列1-（1-萘基）-1,2,3-三唑，（2）–（5）和1-（2-甲基-1-萘基）-1,2,3的制备和光解描述了在三唑环中带有和不带有吸电子基团（CO 2 R，CONH 2，CN，CHO，COPh）的-三唑（6）-（9）。在第一个系列，三唑（3）具有两个吸电子基团，和三唑（4在C-4）与一个这样的基团，主要是得到[预期苯并的良好的收率克]吲哚（10）和（11分别） 。在C-5带有吸电子基团的三唑（5）也可生成苯并[g ]吲哚，但是这些现在是预期的（12）和重排的吲哚（11）的混合物。1-苯基三唑（21）和（22）的光解遵循相同的模式，在C-5处具有吸电子基团的那些[（22）]重排，得到吲哚（23）和（24）的混合物。这是由一种机制（方案3）解释的，其中不稳定的卡宾中间体（13）通过1 H-叠氮基（14）重排为更好的卡宾（15）。），与其直接环化竞争。这为抗芳香族1 H-叠氮基作为光化学反

  DOI：

  10.1039/p19870000413
• 作为产物：
  描述：

  甲基3-苯胺基-2-丁烯酸酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到methyl 5-methyl-1-phenyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种在无金属条件下由伯胺和1,3-二羰基化合物合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的简单方法。

  摘要：

  已经实现了乙酸促进的方法，该方法能够合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑衍生物。该转化通过在无金属条件下的环加成反应，使用容易获得的伯胺，1，3-二羰基和甲苯磺酰基叠氮化物作为起始原料。该反应提供了从商业底物以中等到优异的产率简单地获得完全取代的1,2,3-三唑的方法。

  DOI：

  10.1039/c9ob01156k

文献信息

• Nucleophilic Iron Complexes in Proton‐Transfer Catalysis: An Iron‐Catalyzed Dimroth Cyclocondensation
  作者：Aslihan Baykal、Dihan Zhang、Jakob Knelles、Isabel T. Alt、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/asia.201900821

  日期：2019.9.2

  The nucleophilic iron complex Bu4 N[Fe(CO)3 (NO)] (TBA[Fe]) is an active catalyst in C-H-amination but also in proton-transfer catalysis. Herein, we describe the successful use of this complex as a proton-transfer catalyst in the cyclocondensation reaction between azides and ketones to the corresponding 1,2,3-triazoles. Cross-experiments indicate that the proton-transfer catalysis is significantly

  亲核铁配合物Bu4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）在CH胺化反应中也是质子转移催化中的活性催化剂。在本文中，我们描述了该复合物作为质子转移催化剂在叠氮化物和酮与相应的1,2,3-三唑之间的环缩合反应中的成功应用。交叉实验表明，质子转移催化显着快于腈转移催化，这将导致生成CH胺化产物。给出了成功地将Dimroth三唑-二氢吲哚成功合成为相应的三唑取代的二氢吲哚的实例。
• 1H-azirines as intermediates in the photolysis of 1,2,3-triazoles
  作者：Glynn Mitchell、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/c39860000399

  日期：——

  Photolytic conversion of 1-aryl-1,2,3-triazoles (5) and (14) into the ‘rearranged’ indoles (4) and (15), respectively, provides the first evidence for antiaromatic 1H-azirines, e.g.(8), as reactive intermediates in a photochemical reaction.

  1-芳基-1,2,3-三唑（5）和（14）分别光解转化为'重排'的吲哚（4）和（15）提供了抗芳族1 H-叠氮基的第一个证据，例如（8），作为光化学反应中的反应性中间体。
• Cycloadduct formation of α,β-unsaturated esters with azides catalyzed by NHC systems
  作者：Huijun Yuan、Hua Gao、Kun Liu、Zhantao Liu、Jian Wang、Wenjun Li

  DOI：10.1039/c7ob02469j

  日期：——

  NHC-catalyzed cycloadduct formation of α,β-unsaturated esters with azides has been developed. This strategy could generate 1,2,3-triazoles and dihydropyrazoles with high yields and regioselectivities in the presence of an N-heterocyclic carbene catalyst. The broad substrate scope and mechanistic survey of this process are also presented.

  已经开发出NHC催化的具有叠氮化物的α，β-不饱和酯的环加合物的形成。在N-杂环卡宾催化剂的存在下，该策略可以高产率和区域选择性地生成1,2,3-三唑和二氢吡唑。还介绍了该工艺的广泛基材范围和机理研究。
• Self condensation of enamines mediated by acetylation. A novel approach to 1-(azol-5-yl)-(1E,3Z)-butadiene-4-N,N-dimethylamines
  作者：Yuri Shafran、Yuri Rozin、Tetyana Beryozkina、Sergei Zhidovinov、Oleg Eltsov、Julia Subbotina、Johann Leban、Rashida Novikova、Vasiliy Bakulev

  DOI：10.1039/c2ob25331c

  日期：——

  Novel self-condensation of 3-(azol-5-yl)-1,1-dimethylenamines has been found to form new C–C bonds leading to 2,4-(1,2,3-triazole-1,2,3-thiadiazole-3-phenylisothiazole)-(1E,3Z)-5-yl-butadiene-1-amines. The discovered reaction represents a new example of C–H functionalization in unsaturated systems and can serve an efficient synthetic approach to rational design of new 2,4-(diazole-5-yl)-dieneamines

  已发现3-（azol-5-yl）-1,1-二甲基亚胺的新型自缩合形成新的C–C键，从而导致2,4-（1,2,3-三唑-1,2,3 -噻二唑-3-苯基异噻唑）-（1 E，3 Z）-5-基丁二烯-1-胺。所发现的反应代表了不饱和体系中C–H官能化的新实例，可为合理设计新的2,4-（二唑-5-基）-二烯胺提供有效的合成方法。
• 一种1,2,3-三氮唑类化合物的合成方法
  申请人：济南大学

  公开号：CN110015999B

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明公开了一种1,2,3‑三氮唑类化合物的合成方法，包括下述步骤：在酸作为添加剂的条件下，对甲苯磺酰叠氮、胺类化合物和二羰基类化合物在有机溶剂中进行反应得到所述的1,2,3‑三氮唑类化合物。本发明的1,2,3‑三氮唑类化合物的合成方法，其所有步骤均在一个反应器中进行，中间不需要分离步骤，属于一锅反应，无需金属催化及参与，不需要氮气保护或无氧环境，反应产物易于纯化。代替了金属催化剂或者强碱参与的有机合成反应，简化了合成反应条件，避免了金属离子引入产物中。