3-phenyl-1-(quinolin-2-yl)prop-2-yn-1-one | 1202553-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-(quinolin-2-yl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1202553-38-5
• 化学式: C₁₈H₁₁NO
• 分子量: 257.291
• InChiKey: OUQDEVOUYLWUHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.5±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(quinolin-2-yl)prop-2-yn-1-one 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(1-(phenylethynyl)-2-(m-tolyl)cyclopropyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  2-（1-炔基-环丙基）吡啶与亲核试剂的Au催化开环反应†

  摘要：

  通过亲核试剂通过金催化的2-（1-炔基-环丙基）吡啶与亲核试剂的环异构化反应，开发了一种新型的环丙烷CC键断裂方法，该方法可在温和条件下有效地获得结构多样的吲哚嗪。该反应涉及一系列基于N，C和O的亲核试剂，以中等至极好的收率提供了相应的吲哚嗪。

  DOI：

  10.1039/c5ob00523j

文献信息

• Cu-Catalyzed Hydrophosphonylation of 2-(2-Enynyl)pyridines: Easy Access to Indolizine-Containing Diarylmethylphosphonates
  作者：Sriram Mahesh、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1002/ejoc.201700146

  日期：2017.5.18

  A competent method for the synthesis of indolizine-based diarylmethylphosphonates is described. This protocol involves a metal-catalyzed 5-endo-dig-cyclization of 2-(2-enynyl)pyridine derivatives followed by a remote addition of diarylphosphites to provide indolizine-containing diarylmethylphosphonates in good yields.

  描述了一种合成基于吲哚嗪的二芳基甲基膦酸酯的有效方法。该协议涉及金属催化的 5-endo-dig-环化 2-(2-enynyl) 吡啶衍生物，然后远程添加二芳基亚磷酸酯，以高产率提供含茚茚的二芳基甲基膦酸酯。
• A Phosphine-Mediated Construction of 1,4-Oxazepines and 1,3-Oxazines
  作者：Céline François-Endelmond、Thomas Carlin、Pierre Thuery、Olivier Loreau、Frédéric Taran

  DOI：10.1021/ol9024309

  日期：2010.1.1

  A simple and efficient method for constructing 1,4-oxazepines and 1,3-oxazines was developed with use of a phosphine-mediated tandem reaction of ynones with 2-azido alcohols. The method offers a promising route to synthetically useful as well as biologically active heterocycles under mild conditions and may be exploited for the preparation of interesting chiral ligands.